1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 864148-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-2-enyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 864148-04-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MXCDSUNORJMAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过定向CH键活化芳香胺

  摘要：

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo050757e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-四氢呋喃缩醛 、 2-甲基烯丙基胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过定向CH键活化芳香胺

  摘要：

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo050757e

文献信息

• Annulation of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo050757e

  日期：2005.8.1

  dihydroindoles, and other polycyclic aromatic compounds is presented. Cyclization of aromatic ketimines and aldimines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using (PPh3)3RhCl (Wilkinson's catalyst). The cyclization of a range of aromatic ketimines and aldimines provides bi- and tricyclic ring systems with good regioselectivity. Different ring

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。