2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)oxazole | 31698-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 2-Isopropyl-5--oxazol；2-Isopropyl-5-[p-nitrophenyl]oxazol；5-(4-nitrophenyl)-2-propan-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 31698-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: QSDXMFBPSBUTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  357.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 对硝基苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 1-methyl-3-(4'-iodobenzyl)imidazolium phosphoruspentafluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-isopropyl-5-(4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化的一锅法从烷基芳基酮与m CPBA一锅法制备2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  2,4,5-三取代的恶唑类可以在中等的收率由烷基芳基酮，iodoarene的反应容易地制备，中号氯过苯甲酸，并在乙腈，丙腈，丁腈三氟甲磺酸，和异丁腈，分别。在这里，反应性芳基碘鎓I（III）物种是通过碘芳烃与m的反应原位形成的CPBA和三氟甲磺酸与形成的芳基碘鎓I（III）物种与烷基芳基酮反应形成β-酮基芳基碘鎓物种。这又与腈反应形成相应的恶唑。碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要一当量的碘芳烃，因为必须在与烷基芳基酮反应之前形成一当量的反应性芳基碘鎓I（III）。然后，通过将离子液体基团引入碘代芳烃中，形成离子液体负载的碘代芳烃，可简化恶唑的分离过程。向反应混合物中加入乙酸乙酯，用NaHCO 3水溶液洗涤反应混合物。，除去乙酸乙酯并用醚萃取残留物可提供中等纯度的恶唑，残留的离子液体负载的碘芳烃可在同一反应中重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.003

文献信息

• One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles
  作者：Sho Imai、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.022

  日期：2015.8

  Alkyl aryl ketones were successfully converted into the corresponding 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to moderate yields in a one-pot manner, utilizing iodine, Oxone®, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles under transition-metal-free conditions. The present method could be used for the preparation of Oxaprozin from benzyl phenyl ketone and succinonitrile. A possible

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。
• Iodoarene-mediated one-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from alkyl aryl ketones with oxone in nitriles
  作者：Yoshihide Ishiwata、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.109

  日期：2009.12

  aryliodonium I(III) species reacts with alkyl aryl ketone to generate β-keto iodonium species. Then, β-keto iodonium species reacts with nitrile to produce the corresponding oxazole. In principle, iodoarene works as a catalyst. However, 1 equiv of iodoarene is required because 1 equiv of reactive aryliodonium I(III) species must be formed before the reaction with alkyl aryl ketone.

  烷基芳基酮与过硫酸氢钾反应®和在iodoarene在乙腈，丙腈，丁腈，异丁腈和存在三氟甲磺酸，直接提供相应的2,5-二取代的和分别2,4,5-三取代的恶唑，在温和产量。在此，形成在原位反应芳基碘鎓I（III）物质通过iodoarene与过硫酸氢钾反应®和三氟甲磺酸，形成的芳基碘鎓I（III）与烷基芳基酮反应生成β-酮碘鎓。然后，β-酮碘鎓物质与腈反应生成相应的恶唑。原则上，碘芳烃起催化剂的作用。然而，需要1当量的碘芳烃，因为在与烷基芳基酮反应之前必须形成1当量的反应性芳基碘鎓I（III）物质。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 26. Mitt.: Ein neuartiges Syntheseprinzip f�r Oxazole
  作者：E. Zbiral、E. Bauer、J. Stroh

  DOI：10.1007/bf00909226

  日期：——