(1S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanamine | 127927-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 127927-43-9；127943-39-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: OJMTUDXGQPAVEH-UXMRNZNESA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanamine 在 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基氯代醇盐酸盐的制备：羟乙胺基HIV蛋白酶抑制剂的关键组成部分。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。

  DOI：

  10.1021/jo960109i

文献信息

• Protective group tuning in the stereoselective conversion of α-amino aldehydes into aminoalkyl epoxides
  作者：M.T. Reetz、J. Binder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80584-0

  日期：1989.1

  Sulfonium and arsonium ylides of the type CH2=S(CH3)2 and CH2=As(Ph)3 react with doubly protected α-amino aldehydes derived from amino acids to form aminoalkyl epoxides /, diastereofacial selectivity ranging between 86:14 and 95:5.

  CH 2 = S（CH 3）2和CH 2 = As（Ph）3类型的ulf和砷化物与衍生自氨基酸的双重保护的α-氨基醛反应形成氨基烷基环氧化物/ ，非对映选择性在86:14之间和95：5。
• A practical synthesis of an HIV protease inhibitor intermediate - diastereoselective epoxide formation from chiral α-aminoaldehydes
  作者：John S. Ng、Claire A. Przybyla、Chin Liu、Joe C. Yen、Frank W. Muellner、Cara L. Weyker

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00309-v

  日期：1995.6

  A practical and efficient synthesis of an HIV protease inhibitor intermediate has been developed based on the diastereoselective epoxide formation from a chiral α-aminoaldehyde and an in situ generated halomethyllithium reagent.

  基于由手性α-氨基醛和原位产生的卤代甲基锂试剂的非对映选择性环氧化物形成的HIV蛋白酶抑制剂中间体的实用有效合成方法。
• Synthesis of Enantiopure (α<i>S</i>,β<i>S</i>)- or (α<i>R</i>,β<i>S</i>)-β-Amino Alcohols by Complete Regioselective Opening of Aminoepoxides by Organolithium Reagents LiAlH₄ or LiAlD₄
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0606756

  日期：2006.8.1

  reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, 1 or 2 with a variety of organolithium compounds to obtain the corresponding (αS,βS)- or (αR,βS)- β-amino alcohols in enantiopure form is reported. In both cases, the opening of the oxirane ring at C-3 proceeded with total regioselectivity. Moreover, the ring opening of aminoepoxides 1 or 2 by hydride (utilizing LiAlH4) to obtain the corresponding

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。
• Totally Selective Reaction of CO₂ with Enantiopure Amino Epoxides under Mild Reaction Conditions. Synthesis and Synthetic Applications of Enantiopure (4<i>R,</i>1‘<i>S</i>)- or (4<i>S</i>,1‘<i>S</i>)-4-(1-Aminoalkyl)-2-oxo-1,3-dioxolanes
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo070829x

  日期：2007.9.1

  The reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 with CO2, generated from acidic treatment of an aqueous solution of NaHCO3 at room temperature, efficiently afforded enantiopure cyclic carbonates 3 or 4, respectively, with total selectivity. Compounds 3 and 4 were readily transformed into the corresponding diols 7 and 8 by reaction with LiAlH4 or by basic hydrolysis. When

  NaHCO 3水溶液在20℃下进行酸性处理后生成的手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与CO 2的反应。在室温下，分别以总选择性有效地得到对映纯的环状碳酸酯3或4。通过与LiAlH 4反应或通过碱性水解，化合物3和4易于转化为相应的二醇7和8。当化合物3或使4与-锂在-78℃下反应，以总选择性或高选择性获得O 1-乙酰基链烷-1,2-二醇9和10。
• Regioselective Ring Opening of Amino Epoxides with Nitriles:  An Easy Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1,3-Diaminoalkan-2-ols with Differently Protected Amine Functions
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Virginia del Solar

  DOI：10.1021/jo051109y

  日期：2005.9.1

  Transformation of enantiopure (2R,1'S)- or (2S,1'S)-2-(laminoalkyl)epoxides 1 or 2 into the corresponding (2R,3S)and (2S,3S)-1,3-diaminoalkan-2-ols 3 or 4 is described. The opening of the epoxide ring with different nitriles (Ritter reaction) takes place with total selectivity and in high yields in the presence of BF(3)center dot Et2O. Interestingly, the two amine groups are differently protected. A mechanism to explain this transformation is proposed.