ethyl 2-oxoundecanate | 56275-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxoundecanate
• 英文别名: ethyl 2-oxoundecanoate；2-oxo-undecanoic acid ethyl ester；2-Oxo-undecansaeure-aethylester
• CAS: 56275-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: DIIFYKSKOPHSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxoundecanate 在 盐酸 、 钯 、 溶剂黄146 、 丁酮 作用下， 生成 2-羟基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  758.羰基化合物合成的实验。第六部分 酮和β-酮​​酯的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003945
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 草酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxoundecanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones via Grignard reaction

  摘要：

  A two-step procedure has been developed for the synthesis of 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones from o-phenylenediamine and ethyl 2-oxoalkanoates prepared by the Grignard reaction of diethyl oxalate with alkyl bromides. Analogous reaction with alpha,omega-dibromoalkanes instead of alkyl bromides leads to the formation of 3,3'-(alkane-alpha,omega-diyl)di[quinoxalin-2(1H)-ones].

  DOI：

  10.1134/s1070428009070185

文献信息

• Chiral <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Lanthanide(III) Complex Catalyzed Asymmetric Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Kai Fu、Jingchuan Zhang、Lili Lin、Jun Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03470

  日期：2017.1.20

  complexes have been developed as efficient catalysts for the bisvinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetal with α-ketoesters and aldehydes, respectively. The catalytic systems were highly ε-selective, and the substrate scope was wide. The corresponding ε-hydroxy-α,β,γ,δ-unsaturated esters were obtained in up to 95% yield and 98% ee.

  已开发出手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3和Sc（OTf）3配合物，分别作为甲硅烷基乙烯酮缩醛与α-酮酸酯和醛类双乙烯基木的Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。催化体系具有高度的ε选择性，并且底物范围广。以高达95％的收率和98％的ee获得相应的ε-羟基-α，β，γ，δ-不饱和酯。
• Asymmetric hetero Diels–Alder route to quaternary carbon centers: synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Arun K Ghosh、Michio Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01227-8

  日期：2001.9

  catalyzed asymmetric hetero Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene and a variety of α-keto esters constructed quaternary carbon centers enantioselectively. The reaction was utilized in the synthesis of (−)-malyngolide.

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。
• Catalytic hetero-ene reactions of 5-methyleneoxazolines: highly enantioselective synthesis of 2,5-disubstituted oxazole derivatives
  作者：Weiwei Luo、Jiannan Zhao、Chengkai Yin、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc02809k

  日期：——

  An efficient catalytic asymmetric hetero-ene reaction of 5-methyleneoxazolines with 1,2-dicarbonyl compounds (including α-ketoesters and glyoxal derivatives) was realized using Ni(II)–N,N′-dioxide complexes as the catalysts. It provides a rapid, high yielding (up to 99%) route for the preparation of 2,5-disubstituted oxazole derivatives in a highly enantioenriched form (up to >99% ee) under mild conditions.

  一种高效的催化不对称异核烯反应被实现，涉及5-亚甲基噻唑啉与1,2-二酮化合物（包括α-酮酯和乙醛衍生物），使用Ni(II)–N,N′-二氧化物复合物作为催化剂。该方法在温和条件下提供了一条快速、高产率（高达99%）的途径，用于制备2,5-二取代噻唑衍生物，并且具有高度的对映体丰度（高达>99% ee）。
• Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with α-Ketoesters and Isatins Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Magnesium(II) Complex
  作者：Jianfeng Zheng、Lili Lin、Kai Fu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201404144

  日期：2014.10.27

  A highly enantioselective hetero‐Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with α‐ketoesters and isatins has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/MgII complex. In the presence of only 0.1–0.5 mol % catalyst, a series of substrates were transformed into the corresponding tetrasubstituted 2,3‐dihydropyran‐4‐ones in up to 99 % yield and more than 99 % ee in two hours.

  丹尼谢夫斯基双烯与α酮酯和靛红的高度对映选择性的杂Diels-Alder反应已经通过使用手性实现Ñ，Ñ '二氧化物/镁II复合物。在仅0.1-0.5 mol％的催化剂存在下，一系列的底物在两个小时内转化成相应的四取代的2,3-二氢吡喃-4-酮，产率高达99％，ee大于99％  。
• Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1844 - 1848
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——