Benzyl-[4-benzyloxy-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 208585-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-[4-benzyloxy-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-(3-phenacylsulfanyl-4-phenylmethoxybutyl)carbamate
• CAS: 208585-90-4
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄S
• 分子量: 519.705
• InChiKey: BNPCFOWNEAEMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.734±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[4-benzyloxy-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通往 Azocine 环系统的 Thio-Diels-Alder 路线。(±)-Otonecine 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。

  DOI：

  10.1021/ja973464e
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylmethylene nitrone 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Benzyl-[4-benzyloxy-3-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往 Azocine 环系统的 Thio-Diels-Alder 路线。(±)-Otonecine 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成奥托新碱的硫基策略。关键步骤包括由Danishefsky 二烯对硫酮8 进行硫代-Diels-Alder 捕获，然后转化为烯酮27 和内部迈克尔加成以提供双环硫胺醛28。在转化为醇36 或其醇后实现选择性C-S 键裂解。衍生物 38，导致 azocine 环系统。成功的路线是从 40b 通过 49a 和亚砜消除到烯烃 50a。最终转化为奥托新碱是通过 56 的低温渗透、关键的 OsO4 介导的二醇 58 氧化为酮醇 60/61 以及伯吉斯消除为 68/69 来完成的。合成后期的几种中间体主要以双环价键互变异构体形式存在，这是奥托新星环系统的特征。

  DOI：

  10.1021/ja973464e