5-methyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid amide | 22353-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-methyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-Methyl-3-(2-thienyl)-2-isoxazoline-5-carboxamide；5-methyl-3-thiophen-2-yl-4H-1,2-oxazole-5-carboxamide
• CAS: 22353-84-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: DFYFSWDAKRZJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxythiophene-2-carbimidoyl chloride 、 甲基丙烯酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲腈N-氧化物与各种偶极体的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Thiophenc-2-carbonitrile N-oxide (I) 和 5-chlorothiophene-2-carbonitrile N-oxide (II) 是通过相应的醛肟与亚硝酰氯的氯化反应合成的。这些化合物与具有双键或三键的化合物作为亲偶极体通过 1,3-偶极环加成反应得到 Δ2-异恶唑啉和异恶唑。在环加成反应中，II 的反应性低于 I。这可以通过 II 的稳定性来解释，这是由于噻吩环 5 位的氯原子具有吸电子能力。Furoxans，腈N-氧化物的二聚体，由这些1,3-偶极子在不存在偶极体的情况下形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2954

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiophenecarbonitrile<i>N</i>-Oxides with Various Dipolarophiles
  作者：Yoshio Iwakura、Keikichi Uno、Shinsaku Shiraishi、Tatsuhiko Hongu

  DOI：10.1246/bcsj.41.2954

  日期：1968.12

  synthesized by the chlorination of corresponding aldoxime with nitrosyl chloride. These compounds gave Δ2-isoxazolines and isoxazoles through 1,3-dipolar cycloaddition reaction with compounds having double or triple bond as dipolarophiles. In the cycloaddition reaction, II was less reactive than I. This would be explained by stability of II owing to electron-withdrawing ability of chlorine atom at 5-position

  Thiophenc-2-carbonitrile N-oxide (I) 和 5-chlorothiophene-2-carbonitrile N-oxide (II) 是通过相应的醛肟与亚硝酰氯的氯化反应合成的。这些化合物与具有双键或三键的化合物作为亲偶极体通过 1,3-偶极环加成反应得到 Δ2-异恶唑啉和异恶唑。在环加成反应中，II 的反应性低于 I。这可以通过 II 的稳定性来解释，这是由于噻吩环 5 位的氯原子具有吸电子能力。Furoxans，腈N-氧化物的二聚体，由这些1,3-偶极子在不存在偶极体的情况下形成。

表征谱图