2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯 | 923942-34-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基噻唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 923942-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: LCAIQMGTEPBUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C
• 沸点：
  486.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

应用的2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯可作为分析标准品和对照品，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到非布索坦
  参考文献：
  名称：

  一种非布司他中间体的制备方法及其在制备 非布司他中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种结构式II的化合物的制备方法，包括如下步骤：1)结构式VII的化合物在烷基化剂和碱的作用下，反应得到结构式VI的化合物；2)结构式VI的化合物经反应得到结构式V的化合物；3)无需溶剂，结构式V的化合物在酸性条件下和乌洛托品反应，得到结构式IV的化合物；4)结构式IV的化合物和盐酸羟胺在碱存在的条件下反应，脱水得到结构式III的化合物；5)结构式III的化合物和结构式VIII的化合物进行关环反应得到结构式II的化合物。本发明还提供上述制备方法在合成非布司他中的应用。本发明的方法操作简单、收率高、副反应少、未使用剧毒品，作为一种新颖的非布司他中间体制备的方法，适于工业化生产。其中，R＝C1～C4的烷基。

  公开号：

  CN108358866B
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutoxybenzothioamide 在 甲酸 、 乌洛托品 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种非布司他中间体的制备方法及其在制备 非布司他中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种结构式II的化合物的制备方法，包括如下步骤：1)结构式VII的化合物在烷基化剂和碱的作用下，反应得到结构式VI的化合物；2)结构式VI的化合物经反应得到结构式V的化合物；3)无需溶剂，结构式V的化合物在酸性条件下和乌洛托品反应，得到结构式IV的化合物；4)结构式IV的化合物和盐酸羟胺在碱存在的条件下反应，脱水得到结构式III的化合物；5)结构式III的化合物和结构式VIII的化合物进行关环反应得到结构式II的化合物。本发明还提供上述制备方法在合成非布司他中的应用。本发明的方法操作简单、收率高、副反应少、未使用剧毒品，作为一种新颖的非布司他中间体制备的方法，适于工业化生产。其中，R＝C1～C4的烷基。

  公开号：

  CN108358866B

文献信息

• Direct Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals via Reversible Decyanation
  作者：Minghao Feng、Joao De Oliveira、Antoine Sallustrau、Gianluca Destro、Pierre Thuéry、Sebastien Roy、Thibault Cantat、Charles S. Elmore、Jorg Blankenstein、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.1c01923

  日期：2021.4.21

  described. By utilizing the radiolabeled precursor Zn([14C]CN)2, this protocol allows the insertion of the desired carbon tag without the need for structural modifications, in a single step. By reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the labeling of nitrile containing drugs and accelerate 14C-based ADME studies supporting drug development

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。
• SUBSTANTIALLY PURE SALTS OF FEBUXOSTAT AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Dwivedi Shriprakash Dhar

  公开号：US20130190366A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Substantially pure salts of febuxostat of Formula (IA): wherein Y is Na + , K + , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ , Zn 2+ , Ba 2+ , Sr 2+ , choline, epolamine and N + (R) 4 and processes for preparation thereof are disclosed.

  本发明公开了Formula (IA)的febuxostat的基本纯盐：其中Y为Na+、K+、Li+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+、胆碱、epolamine和N+（R）4，以及其制备方法。
• Design, synthesis, in silico and in vitro studies of novel 4-methylthiazole-5-carboxylic acid derivatives as potent anti-cancer agents
  作者：Ravendra Babu Kilaru、Koteswara Rao Valasani、Nanda Kumar Yellapu、Hari Prasad Osuru、Chandra Sekhar Kuruva、Bhaskar Matcha、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.058

  日期：2014.9

  (S)ince inhibitors of mucin onco proteins are potential targets for breast cancer therapy, a series of novel 4-methylthiazole-5-carboxylic acid (1) derivatives 3a-k were synthesized by the reaction of 1 with SOCl2 followed by different bases/alcohols in the presence of triethylamine. Once synthesized and characterized, their binding modes with MUC1 were studied by molecular docking analysis using Aruglab 4.0.1 and QSAR properties were determined using HyperChem. All synthesized compounds were screened for in vitro anti-breast cancer activity against MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cell lines by Trypan-blue cell viability assay and MTT methods. Compounds 1, 3b, 3d, 3e, 3i and 3f showed good anti-breast cancer activity. Since 1 and 3d exhibited high potent activity against MDA-MB-231 cell lines, they show could be effective mucin onco protein inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-[3-CYANO-4-(2-METHYLPROPOXY)PHENYL]-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 2-[3-CYANO-4-(2-MÉTHYLPROPOXY)PHÉNYL]-4-MÉTHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIQUE ET SES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011141933A2

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are novel and improved processes for the preparation of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]^l-methyl thiazole-5-carboxylic acid compound of Formula- 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. Novel processes for the preparation of crystalline forms of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid compound of Formula-1 and its intermediates are also provided. (I)
• 一种非布司他中间体的制备方法及其在制备 非布司他中的应用
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN108358866B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种结构式II的化合物的制备方法，包括如下步骤：1)结构式VII的化合物在烷基化剂和碱的作用下，反应得到结构式VI的化合物；2)结构式VI的化合物经反应得到结构式V的化合物；3)无需溶剂，结构式V的化合物在酸性条件下和乌洛托品反应，得到结构式IV的化合物；4)结构式IV的化合物和盐酸羟胺在碱存在的条件下反应，脱水得到结构式III的化合物；5)结构式III的化合物和结构式VIII的化合物进行关环反应得到结构式II的化合物。本发明还提供上述制备方法在合成非布司他中的应用。本发明的方法操作简单、收率高、副反应少、未使用剧毒品，作为一种新颖的非布司他中间体制备的方法，适于工业化生产。其中，R＝C1～C4的烷基。