2-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid | 915215-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
• CAS: 915215-31-5
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₂
• 分子量: 296.713
• InChiKey: JEJTYBMJAGKVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid 以 环丁砜 、 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chlorocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  合成了一些隐血藤碱类似物，评估了它们的抗疟和细胞毒性活性，并考虑了其抗疟作用方式。

  摘要：

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食

  DOI：

  10.1021/jm040893w
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  口服有效的氨基烷基10H-吲哚[3,2-b]喹啉-11-羧酰胺通过抑制宿主血红蛋白的摄取杀死疟原虫

  摘要：

  一系列吲哚并[3,2-的b ]喹啉-C11羧酰胺通过氨基烷基侧链的掺入合成为吲哚并[3,2-的核心b ]喹啉-C11羧酸。它们在体外对抗疟原虫评价恶性疟原虫导致了2-（哌啶-1-基）乙胺联类似物{2-溴的识别ñ - [2-（哌啶-1-基）乙基] -10 ħ -吲哚并[3,2- b ]喹啉-11-甲酰胺（3克）}（IC 50 = 1.3μ米），为显示出对哺乳动物细胞系的良好选择性指数最有前途的化合物。对红细胞阶段寄生虫的杀灭动力学表明3 g仅杀死了滋养体阶段的寄生虫。机理研究表明，3 g可以杀死寄生虫的食物液泡，并抑制其吸收血红蛋白，β-血红素形成以及该寄生虫的基本内吞过程。发现类似物3 g具有口服生物利用度，并且针对伯氏疟原虫（ANKA）感染的小鼠模型以每千克po 50 mg的治疗性抗疟疾研究显示，用3 g治疗的小鼠显示出27-35％的寄生虫病抑制率增加相对于未经治疗的对照小鼠，其寿命更长。因此，目前的工作证明了吲哚[3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800579

文献信息

• Identification of 3-phenylaminoquinolinium and 3-phenylaminopyridinium salts as new agents against opportunistic fungal pathogens
  作者：Tryphon K. Mazu、Jagan R. Etukala、Xue Y. Zhu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.065

  日期：2011.1

  Previous studies on the indoloquinoline alkaloid, cryptolepine (2), revealed that it has antii-nfective properties among other activities. Using Structure-activity relationship (SAR) techniques, several ring-opened analogs of cryptolepine (3-phenylaminopyridinium and 3-phenylaminoquinolinium derivatives) were designed to improve the potency and lower the cytotoxicity shown by several of the precursor agents. Results indicate that these ring-opened analogs constitute new anti-infective agents with over a 100-fold potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine from which they are derived. Published by Elsevier Ltd.
• Substituted Indoloquinolines as New Antifungal Agents
  作者：Seth Y Ablordeppey、Pingchen Fan、Shouming Li、Alice M Clark、Charles D Hufford

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00401-1

  日期：2002.5

  Cryptolepine (2) possesses desirable properties to serve as a lead in developing new antifungal agents. Using SAR techniques, several analogues of cryptolepine were designed to increase potency and to broaden the antifungal spectrum over several opportunistic microorganisms. A number of 2-substituted indoloquinolines have been synthesized and evaluated in antifungal screens and several have been shown to increase potency and expand the antifungal spectrum of cryptolepine. Comparison of MICs of a number of these analogues with standard antifungal agents, shows them to be comparable to Amphotericin B and Ketoconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2006/122910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid
  作者：Qing-Ru Chu、Ying-Hui He、Chen Tang、Zhi-Jun Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Yong Zhou、Tian-Lin Wu、Sha-Sha Du、Cheng-Jie Yang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07536

  日期：2022.3.9
• HALOGENATED QUINDOLINE DIMERS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Crystax Pharmaceuticals S.L.

  公开号：EP1885364A1

  公开（公告）日：2008-02-13