t-butyl (E)-6-hydroxyhex-4-enylcarbamate | 1008751-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (E)-6-hydroxyhex-4-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-6-hydroxyhex-4-enyl]carbamate；(E)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-en-1-ol；tert-Butyl (6-hydroxyhex-4-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1008751-38-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: FQMBCABCVMWRKA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (E)-6-hydroxyhex-4-enylcarbamate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 101.83h， 生成 {3-[6-Benzyloxy-3-methylene-4-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of a Pyrroloquinoline Skeleton, the Martinelline Core, Using a Tandem Michael-Aldol Strategy

  摘要：

  马丁奈林的吡咯并喹啉部分是从1,2-二氢喹啉合成的，后者是通过使用串联的迈克尔-阿尔多反应作为关键步骤制备的，这是一种天然存在的缓激肽受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829085
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氧代丁基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 t-butyl (E)-6-hydroxyhex-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2020097389A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020097389A5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。
• Polyfunctionalized Pyrrolidines by Ugi Multicomponent Reaction Followed by Palladium-Mediated S_N2‘ Cyclizations
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Cerulli、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo702087x

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A 4-component Ugi reaction with a suitable isocyanide, followed by a novel secondary transformation involving a Pd(II)-mediated (R-5 = H) or a Pd(0)-mediated (RI = CO2Me) S(N)2' cyclization to give highly functionalized N-acyl-2-vinylpyrrolidines, is reported. The overall yields are usually good and in most cases the Pd(0)-catalyzed reaction gave the final product in almost quantitative yield.
• NEW BICYCLIC ANTIBIOTICS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1799676A2

  公开（公告）日：2007-06-27
• ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1996579A2

  公开（公告）日：2008-12-03
• BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Vivace Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3877356A1

  公开（公告）日：2021-09-15