azulene-CH2OC(O)CH2Br | 825637-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azulene-CH2OC(O)CH2Br
• 英文别名: (Azulen-6-yl)methyl bromoacetate；azulen-6-ylmethyl 2-bromoacetate
• CAS: 825637-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: KREIXMIUMVZLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-CH2OC(O)CH2Br 、 zinc-meso-5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到zinc tetrakis-5,10,15-triphenyl-20-(4-(OCH2C(O)OCH2-azulene)-phenyl)-21H,23H-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型 Azulene-Zinc Porphyrin Dyad 中的顺序正向 S2-S2 和反向 S1-S1（循环）能量转移

  摘要：

  使用系链取代的单发色团作为参考化合物，合成了一种含有 azulene (Az) 和四苯基卟啉锌 (ZnP) 发色团的共价系链二合体，并研究了其激发态动力学。二元组在 270 nm 处的一个光子激发导致 azulene 部分的 S2 状态的选择性群体，随后在循环 S2(Az)-S2(ZnP)-S1(ZnP)-S1(Az) 中发生近定量电子弛豫)-S0。从 azulene 部分的 S2 状态到 ZnP 部分的 S2 状态的能量转移是超快的（keet > 2 × 1012 s-1）和定量的。ZnP(S2) 部分随后经历快速 (kic = 3 × 1011 s-1) 的定量内部转化为其 S1 状态。此后，驻留在 ZnP 的 S1 状态上的激发通过有效的 (ca. 90%) 回 S1-S1 能量转移过程 (keet = 2.8 × 109 s-1)。最终，系统通过 azulene S1 和 S0 表面的锥形相交返回电子基态

  DOI：

  10.1021/jp0465175
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 6-Hydroxymethylazulene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到azulene-CH2OC(O)CH2Br
  参考文献：
  名称：

  新型 Azulene-Zinc Porphyrin Dyad 中的顺序正向 S2-S2 和反向 S1-S1（循环）能量转移

  摘要：

  使用系链取代的单发色团作为参考化合物，合成了一种含有 azulene (Az) 和四苯基卟啉锌 (ZnP) 发色团的共价系链二合体，并研究了其激发态动力学。二元组在 270 nm 处的一个光子激发导致 azulene 部分的 S2 状态的选择性群体，随后在循环 S2(Az)-S2(ZnP)-S1(ZnP)-S1(Az) 中发生近定量电子弛豫)-S0。从 azulene 部分的 S2 状态到 ZnP 部分的 S2 状态的能量转移是超快的（keet > 2 × 1012 s-1）和定量的。ZnP(S2) 部分随后经历快速 (kic = 3 × 1011 s-1) 的定量内部转化为其 S1 状态。此后，驻留在 ZnP 的 S1 状态上的激发通过有效的 (ca. 90%) 回 S1-S1 能量转移过程 (keet = 2.8 × 109 s-1)。最终，系统通过 azulene S1 和 S0 表面的锥形相交返回电子基态

  DOI：

  10.1021/jp0465175