1,3-diazinane-2-selenone | 90587-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diazinane-2-selenone
• 英文别名: 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine-2-selenol；1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2-selenol
• CAS: 90587-25-0
• 化学式: C₄H₈N₂Se
• 分子量: 163.081
• InChiKey: KYUYQSZVCYIVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  204.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gold(I) cyanide 、 1,3-diazinane-2-selenone 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyano(1,3-diazinane-2-selenone)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  氰基（硒酮）金（I）配合物的合成及其加扰反应的13C和15N NMR光谱研究

  摘要：

  摘要制备了许多新的氰基（硒烯酮）金（I）配合物，并通过元素分析，IR和NMR方法对了一系列硒酮（咪唑烷-2-硒酮及其衍生物或重氮烷-2-硒酮）进行了表征。从红外数据看，制备的七个络合物中有两个以非离子络合物形式存在[CSeAuCN]，而其余五个以离子形式存在[Au（CSe）2] + [Au （CN）2]-处于固态。在溶液中，观察到所有络合物均发生配体加扰反应，表现出平衡[2 [CSeAuCN]⇆[（CSe）2 Au] + [Au（CN）2]-。配合物的配体加扰反应已在DMSO中使用13 C和15 N NMR光谱进行了研究。加扰反应的结果是，在13 C和15 N NMR中，CN-的碳和氮在所有配合物中均观察到两个尖锐的共振，分别对应于两个平衡成分[CSeAuCN ]和[Au（CN）2]-。通过积分13 C NMR中的CN-共振来确定加扰平衡的平衡常数（K eq

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(02)01152-x
• 作为产物：
  描述：

  S,S'-dimethyl dithioselenocarbonate 、 1,3-丙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到1,3-diazinane-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 10-Se-3 Type Selenatetraazapentalene Derivatives with a Hypervalent Selenium

  摘要：

  新型硒酸四氮杂戊二烯衍生物，2,3-二取代的6,7-二氢-5H-2a-硒(2a-SeIV)-2,3,4a,7a-四氮杂环戊二烯-1,4(2H,3H)-二硫酮，使用硒脲锂/苯甲酰氯/异硫氰酸烷基酯体系通过方便的一锅反应合成，收率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2419

文献信息

• One-Pot Four-Component Assembling for Selenoureas
  作者：Lai Li、Jiaqi Wu、Linsha Wei、Jianmei Lu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02179

  日期：2021.1.1

  practical method for the straightforward construction of unsymmetrical selenoureas and cycloselenoureas via the combination of selenium powder, chloroform, and two different amines was comprehensively achieved in one-pot with only the assistance of a base under mild conditions. Thirty-three new structures of unsymmetrical selenoureas including three chiral examples and eight cycloselenoureas were achieved

  仅通过在温和条件下的碱的辅助下，在一锅中全面实现了通过硒粉，氯仿和两种不同的胺的组合直接构建不对称硒脲和环硒脲的有效方法。获得了不对称硒脲的33个新结构，包括三个手性实例和八个环硒脲。实际上，通过该方案以克为单位合成了具有良好杀真菌活性的1,1-二甲基-3-苯基硒代脲II。对照实验进一步证实了异芥子氰酸酯为关键中间体。
• Synthesis, structural characterization and cytotoxicity evaluation of platinum(II) complexes of heterocyclic selenones
  作者：Ali Osman S. Altoum、Ján Vančo、Radka Křikavová、Zdeněk Trávníček、Zdeněk Dvořák、Muhammad Altaf、Saeed Ahmad、Adam A.A. Sulaiman、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1016/j.poly.2017.02.027

  日期：2017.5

  complexes (1–6) with selenones (HLn), having the general formula [Pt(HLn)4]Cl2, were prepared and characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C, 77Se and 195Pt) methods and one of them, [Pt(N-ethylimidazolidine-2-selenone)4]Cl2 (3) by X-ray crystallography. A decrease in the IR frequency of the >C Se mode and an upfield shift in 13C NMR for the >C Se resonance of selenones are consistent with

  摘要制备了具有[Pt（HLn）4] Cl2通式的硒酮（HLn）的铂（II）配合物（1-6），并通过元素分析，IR和NMR（1H，13C，77Se和195Pt）进行了表征方法和其中之一，[Pt（N-乙基咪唑烷-2-硒酮）4] Cl2（3）通过X射线晶体学测定。硒酮的> C Se共振，> C Se模式的IR频率降低和13C NMR的高场频移与硒与铂（II）的配位相一致。3的结构由[Pt（L3）4] 2+复合离子和氯离子构成。复杂阳离子中的铂（II）原子采用扭曲的正方形平面几何形状。通过MTT分析评估了复合物以及顺铂在体外对人卵巢癌A2780及其耐顺铂亚系A2780R的体外抗肿瘤活性，人前列腺癌22Rv1和人乳腺腺癌MCF-7细胞株。结果表明，只有一种涉及N-丙基咪唑烷-2-硒酮（4）配体的复合物对A2780细胞（IC50 = 44.7 µM）有效，其水平与顺铂（IC50 = 26.8 µM）相
• Solution and solid-state NMR studies of some cadmium–selenone complexes
  作者：Mohammed I.M. Wazeer、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1016/j.saa.2005.03.020

  日期：2005.12

  nucleus in Cd(ImSe)2Cl2 is shielded by 38 ppm on coordination, relative to the free ligand. The principal components of the 77Se, 113Cd and 13C shielding tensors for the complexes were determined from solid-state NMR data. Large selenium chemical shift anisotropies were observed for these complexes.

  咪唑烷-2-硒酮（ImSe）及其衍生物的镉（II）配合物已用通式Cd（RImSe）2Cl2（其中R = Me，Et，Pr等）制备。这些配合物的特征在于元素分析，IR和NMR（1H，13C，77Se和113Cd）光谱。硒酮在13C NMR和77Se中C = Se共振的高场频移以及1H中NH共振的高频频移与硒与Cd（II）的配位相一致。Cd（ImSe）2Cl2中的77Se核相对于游离配体在配位作用下被38 ppm屏蔽。根据固态NMR数据确定了配合物的77Se，113Cd和13C屏蔽张量的主要成分。这些配合物观察到大的硒化学位移各向异性。
• Synthesis and characterization of mercury(II) complexes of selones: X-ray structures, CP MAS and solution NMR studies
  作者：Anvarhusein A. Isab、Mohammed I.M. Wazeer、Mohammed Fettouhi、Saeed Ahmad、Waqar Ashraf

  DOI：10.1016/j.poly.2006.03.022

  日期：2006.9

  Mercury(II) complexes of selones (L) having the general formulae, [L2HgCl2], [L3HgCl]Cl and [L4Hg]Cl2 have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and NMR (1H, 13C, 15N, 77Se, 199Hg) spectroscopy. A decrease in the IR frequency of the CSe mode upon complexation is indicative of mercury(II) binding via a selone group. Upfield shifts in CSe resonance of selones in 13C and 77Se NMR and

  制备了具有通式[L 2 HgCl 2 ]，[L 3 HgCl] Cl和[L 4 Hg] Cl 2的Selones（L）的汞（II）配合物，并通过元素分析，IR和NMR表征（1 H，13 C，15 N，77 Se，199 Hg光谱）。络合时CSe模式的IR频率降低表明汞（II）通过一个硒酮基团结合。克隆在13 C和77 Se NMR中CSe共振的高场位移和1 H和15中NH共振的低场位移N NMR与硒与汞（II）的配位相一致。复杂的二氯双（ñ -异丙基-咪唑烷-2- selone-S）汞（II），已经通过X射线晶体分析。根据固态NMR数据确定77 Se和199 Hg屏蔽张量的主要成分。
• Synthesis of Novel 10-Se-3 Type Selenatetraazapentalene Derivatives with a Hypervalent Selenium
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2419

  日期：1989.7

  Novel selenatetraazapentalene derivatives, 2,3-disubstituted 6,7-dihydro-5H-2a-selena(2a-SeIV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithione, were synthesized by a convenient one-pot reaction using the lithium selenoureide/phenacyl chloride/alkyl isothiocyanate system in good yields.

  新型硒酸四氮杂戊二烯衍生物，2,3-二取代的6,7-二氢-5H-2a-硒(2a-SeIV)-2,3,4a,7a-四氮杂环戊二烯-1,4(2H,3H)-二硫酮，使用硒脲锂/苯甲酰氯/异硫氰酸烷基酯体系通过方便的一锅反应合成，收率良好。