3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-thiadiazole | 77127-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-Bromomethyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 77127-79-8
• 化学式: C₄H₅BrN₂S
• 分子量: 193.067
• InChiKey: ROUDKFGXVYIXJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-35 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-thiadiazole 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到3-azidomethyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka, Shuntaro; Kurisu, Masayoshi; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 325 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。2.体外α-杂芳族醛肟和硫代氢肟酸酯作为乙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化

  DOI：

  10.1021/jm00375a021

文献信息

• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 2. .alpha.-Heteroaromatic aldoximes and thiohydroximates as reactivators of ethyl methylphosphonyl-acetylcholinesterase in vitro
  作者：Richard A. Kenley、Clifford D. Bedford、Oliver D. Dailey、Robert A. Howd、Alexi Miller

  DOI：10.1021/jm00375a021

  日期：1984.9

  alpha-heteroaromatic aldoximes, RC(= NOH)H, and thiohydroximates, RC(= NOH)S-(CH2)2N(C2H5)2, where R represents various oxadiazole and thiadiazole rings. Each compound was characterized with respect to the following: structure, (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity toward trigonal carbon and tetrahedral phosphorus, octanol-buffer partition coefficient, reversible inhibition of eel acetylcholinesterase

  我们准备了六对α-杂芳族醛肟（RC（= NOH）H和硫代氢肟酸酯RC（= NOH）S-（CH2）2N（C2H5）2，其中R代表各种恶二唑和噻二唑环。每种化合物的特征如下：结构，（羟基亚氨基）甲基解离常数，对三角碳和四面体磷的亲核性，辛醇-缓冲液分配系数，鳗e乙酰胆碱酯酶（AChE）的可逆性抑制以及被抑制的AChE的体外再活化由对硝基苯基甲基膦酸酯制得。十二种化合物中的八种可显着活化乙基甲基膦酰基-AChE，但固有反应性中等至低：最有效的非季铵化活化剂，3-苯基-5-[（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑，与众所周知的活化剂2-[（（羟基亚氨基）甲基] -1-甲基碘化碘化物（2-PAM））相比，它的活性低17倍。非季铵化合物之一，即3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-硫代氢氧酸2-（二乙氨基）乙基S-酯，是AChE的强大可逆抑制剂（I50 = 7.5 microM）。非季化合物结构，活化
• N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-haloacetanilides, compounds and herbicidal
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04295876A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Novel N-(2,5-diazolyl)-alkyl-halogenoacetanilides of the general formmula ##STR1## in which A represents oxygen, sulphur or the grouping >NR, wherein R represents alkyl, R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or alkoxy, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen, R.sup.4 represents hydrogen or alkyl, R.sup.5 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, halogen, cyano or alkoxycarbonyl and Z represents halogen, and acid addition salts and metal salt complexes thereof are outstandingly effective as herbicides. Furthermore novel N-(2,5-diazolyl)-alkyl-anilines of the general formula ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A have the above-mentioned meaning.

  通用公式##STR1##中的新颖N-(2,5-二唑基)-烷基卤代乙酰苯胺，其中A代表氧、硫或基团>NR，其中R代表烷基，R.sup.1代表氢、烷基或烷氧基，R.sup.2代表氢、烷基、烷氧基或卤素，R.sup.3代表氢、烷基、烷氧基或卤素，R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷基氨基、卤素、氰基或烷氧羰基，Z代表卤素，以及其酸盐和金属盐络合物作为除草剂具有显著的有效性。此外，通用公式##STR2##中的新颖N-(2,5-二唑基)-烷基苯胺，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和A具有上述所述含义。
• Desvard, Osvaldo; Rozas, Maria; Mirifico, Maria, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 8, p. 2176 - 2180
  作者：Desvard, Osvaldo、Rozas, Maria、Mirifico, Maria

  DOI：——

  日期：——
• STETTER, J.;DITGENS, K.;THOMAS, R.;EUE, L.;SCHMIDT, R. R.
  作者：STETTER, J.、DITGENS, K.、THOMAS, R.、EUE, L.、SCHMIDT, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;KURISU, MASAYOSHI;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASASHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 325-328
  作者：MATAKA, SHUNTARO、KURISU, MASAYOSHI、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——