3-(3-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1-propynyl)pyridine | 949101-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1-propynyl)pyridine
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[3-pyridin-3-yl-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-ynoxy]silane
• CAS: 949101-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂OSSi
• 分子量: 330.526
• InChiKey: DCADDXHRAIIIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1-propynyl)pyridine 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到5-(3-pyridyl)-7-((tert-butyldimethyl)silanyloxy)pyrrolo[1,2]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化方案形成多取代的 N-稠合杂环。

  摘要：

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.023
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 咪唑 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1-propynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Base- and Ligand-free Room-Temperature Synthesis of N-Fused Heteroaromatic Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Cycloisomerization Protocol

  摘要：

  A new practical method for the synthesis of N-fused heterocycles via the transition metal-catalyzed cycloisomerization of heterocyles possessing a propagyl group has been developed. This very mild, base- and ligand-free method allows for the synthesis of diverse fused heterocyclic cores in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol701464j

文献信息

• Base- and Ligand-free Room-Temperature Synthesis of N-Fused Heteroaromatic Compounds via the Transition Metal-Catalyzed Cycloisomerization Protocol
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol701464j

  日期：2007.8.1

  A new practical method for the synthesis of N-fused heterocycles via the transition metal-catalyzed cycloisomerization of heterocyles possessing a propagyl group has been developed. This very mild, base- and ligand-free method allows for the synthesis of diverse fused heterocyclic cores in good to excellent yields.
• Multisubstituted N-fused heterocycles via transition metal-catalyzed cycloisomerization protocols
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.023

  日期：2008.7

  multisubstituted N-fused heterocycles have been developed. It was demonstrated that 1,3-disubstituted N-fused heterocycles, including indolizines, pyrroloquinoxalines, and pyrrolothiazoles can easily be synthesized via an exceptionally mild and efficient method involving a novel silver-catalyzed cycloizomerization of propargyl-containing heterocycles. Alternatively, 1,2-disubstituted heterocycles can be accessed

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。