Bromo-acetic acid (7E,9E)-(3S,4S)-10-[1,3]dithiolan-2-yl-3,4-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-deca-7,9-dienyl ester | 252000-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bromo-acetic acid (7E,9E)-(3S,4S)-10-[1,3]dithiolan-2-yl-3,4-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-deca-7,9-dienyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,7E,9E)-10-(1,3-dithiolan-2-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-2-oxodeca-7,9-dienyl] 2-bromoacetate
• CAS: 252000-14-9
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₇S₂
• 分子量: 541.525
• InChiKey: GFHXRSYJSGNWPF-HQPAJCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (7E,9E)-(3S,4S)-10-[1,3]dithiolan-2-yl-3,4-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-deca-7,9-dienyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 mercury(II) perchlorate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3S,6S,9S,10S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-9-(dimethoxymethyl)-5,5-dimethyl-12-oxatricyclo[8.3.0.0^1,6]tridec-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥E的全合成，一种新颖的生物诱人的drimane倍半萜

  摘要：

  首次完成了（-）-小荆芥E的全合成，这是生物学上令人着迷的小荆芥AD的共同骨架。全合成的关键步骤是构建八氢萘核心结构的立体选择性分子内Diels-Alder反应。我们作为天然对映异构体形式的总合成建立了抗生素尚未解决的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01631-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,8S,9S,10R)-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-10,11-(isopropylidenedioxy)-2,4-undecadienoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Bromo-acetic acid (7E,9E)-(3S,4S)-10-[1,3]dithiolan-2-yl-3,4-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-deca-7,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥E的全合成，一种新颖的生物诱人的drimane倍半萜

  摘要：

  首次完成了（-）-小荆芥E的全合成，这是生物学上令人着迷的小荆芥AD的共同骨架。全合成的关键步骤是构建八氢萘核心结构的立体选择性分子内Diels-Alder反应。我们作为天然对映异构体形式的总合成建立了抗生素尚未解决的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01631-7