7-(hydroxymethyl)norbornadiene | 63603-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)norbornadiene
• 英文别名: norbornadiene-7-methanol；7-norbornadienylmethanol；(Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-7-yl)methanol；7-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethanol
• CAS: 63603-20-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: XKYKLDSDWPSRLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)norbornadiene 在 磷酸 、 dicyclophenyl carbodiimide 、 草酸 作用下， 生成 7-formyl norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  7-Lithio-norbornadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97733-6
• 作为产物：
  描述：

  spiro 在 (η⁴ norbornadiene)rhodium(I9 chloride lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 7-(hydroxymethyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and acetolysis of 7-norbornadienylmethyl and (7-methylnorbornadienyl)methyl brosylates. An intramolecular retro-Diels-Alder reaction following laticyclic participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a020

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。
• STAPERSMA J.; KLUMPP G. W., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 187-189
  作者：STAPERSMA J.、 KLUMPP G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and acetolysis of 7-norbornadienylmethyl and (7-methylnorbornadienyl)methyl brosylates. An intramolecular retro-Diels-Alder reaction following laticyclic participation
  作者：Robert S. Bly、Ruta K. Bly、Tomoo Shibata

  DOI：10.1021/jo00149a020

  日期：1983.1
• 7-Lithio-norbornadiene
  作者：J. Stapersma、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97733-6

  日期：1981.1