2-ethylidenehept-5-en-4-olide | 61097-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-ethylidenehept-5-en-4-olide
• 英文别名: 3-Ethylidene-5-(prop-1-en-1-yl)oxolan-2-one；3-ethylidene-5-prop-1-enyloxolan-2-one
• CAS: 61097-39-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HSJOXUYEGGNGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 二氧化碳 在 palladium-phosphine 作用下， 以to give a five membered lactone, 2-ethylidene-hept-5-en-4-olide的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Telomerization of butadiene and carbon dioxide

  摘要：

  制备2-乙基亚戊-6-烯-5-酮内酯的方法包括在液相介质中，在钯配合物催化剂和三级胺的存在下，将1,3-丁二烯与二氧化碳反应。

  公开号：

  US04393224A1

文献信息

• The telomerisation of 1,3-butadiene and carbon dioxide: process development and optimisation in a continuous miniplant
  作者：Arno Behr、Marc Becker

  DOI：10.1039/b608552k

  日期：——

  The telomerisation of 1,3-butadiene and carbon dioxide is one of the first homogeneously catalyzed reactions using carbon dioxide as a C1-building block. In this article we describe the process development for a miniplant applying this telomerisation in a continuous scale. Through repeated optimisation of the plant setup combined with parallel laboratory batch experiments the overall space-time-yield of the plant was enhanced significantly.

  1,3-丁二烯和二氧化碳的端聚反应是最早利用二氧化碳作为C1构建单元进行均相催化反应之一。 本文中， 我们描述了在小规模的工厂中应用这一端聚反应进行连续生产的过程开发。通过对工厂设备多次优化以结合平行的实验室批次实验， 工厂的整体空间时间产率得到显著提升。
• Efficient and selective Palladium-catalyzed Telomerization of 1,3-Butadiene with Carbon Dioxide
  作者：Muhammad Sharif、Ralf Jackstell、Sarim Dastgir、Badria Al-Shihi、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.201600760

  日期：2017.2.21

  A more efficient telomerization of 1,3‐butadiene with carbon dioxide leading to the valuable δ‐lactone 1 (3‐ethylidene‐6‐vinyltetrahydro‐2H‐pyran‐2‐one) is reported. The key to success is the use of a palladium/TOMPP‐catalyst system (TOMPP=tris‐(o‐methoxyphenyl)‐phosphine), which provided under optimal conditions significantly increased yields of the desired product and improved catalyst turnover numbers

  据报道，1,3-丁二烯与二氧化碳的更有效的端粒化反应可生成有价值的δ-内酯1（3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-1）。成功的关键是使用钯/ TOMPP催化剂体系（TOMPP =三（邻甲氧基苯基）膦），该体系在最佳条件下可显着提高所需产品的收率并改善催化剂的转化率（TON = 1500） ）。
• [EN] METHOD FOR PREPARING DELTA-LACTONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DELTA-LACTONES
  申请人：QATAR FOUND EDUCATION SCIENCE & COMMUNITY DEV

  公开号：WO2017202644A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.

  本发明涉及一种通过二烯与二氧化碳在Pd和膦配体存在下反应形成δ-内酯化合物的方法。
• Telomerization of 1,3-Butadiene with Carbon Dioxide: A Highly Efficient Process for δ-Lactone Generation
  作者：João M. Balbino、Jairton Dupont、J. Carles Bayón

  DOI：10.1002/cctc.201701058

  日期：2018.1.9

  A very efficient and selective telomerization of 1,3‐butadiene with CO2 that leads to the δ‐lactone (3‐ethylidene‐6‐vinyltetrahydro‐2H‐pyran‐2‐one) was obtained using palladium acetate and tris(p‐methoxyphenyl)phosphine as a catalyst in the presence of p‐hydroquinone, N,N‐diisopropylethylamine, and acetonitrile. A high turnover number of 4500 with 96 % selectivity to the δ‐lactone was obtained after

  1,3-丁二烯的非常有效的和选择性的调聚反应用CO 2通向δ内酯（3-亚乙基-6-乙烯基四氢2 ħ用乙酸钯和三（获得吡喃-2-酮）p -在对苯二酚，N，N-二异丙基乙胺和乙腈存在下作为催化剂的甲氧基苯基）膦。在70°C下反应5小时后，获得了4,500的高周转率，对δ-内酯的选择性为96％。由于存在不同的1,3-二烷基咪唑鎓离子液体而使反应失活，可能是由于形成了稳定且无活性的钯-咪唑-2-亚烷基苯甲酸酯。
• Hydroxyl <scp>Group‐Enabled</scp> Highly Efficient Ligand for <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Telomerization of 1, <scp>3‐Butadiene</scp> with <scp> CO ₂ </scp>
  作者：Zhengyi Yang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cjoc.202200387

  日期：2022.12

  By introducing hydroxyl group into PPh3 ligand, a promoter-free palladium catalytic system based on (p-HOC6H4)PPh2 ligand was developed for the telomerization of 1,3-butadiene with CO2. High activity and selectivity towards CO2-incorporated divinyl δ-lactone monomer were achieved (TON/TOF: up to 4540/568 h–1; selectivity of δ-lactone and its isomers: up to 97%). The key role of phenolic hydroxyl group

  通过在PPh 3配体中引入羟基，开发了一种基于( p -HOC 6 H 4 )PPh 2配体的无助催化剂钯催化体系，用于1,3-丁二烯与CO 2的调聚反应。实现了对掺入 CO 2的二乙烯基 δ-内酯单体的高活性和选择性（TON/TOF：高达 4540/568 h -1；δ-内酯及其异构体的选择性：高达 97%）。验证了配体的酚羟基在获得高活性中的关键作用。间歇反应器中大规模反应的良好性能证明了这种简单的催化系统在提高 CO 2价值方面的潜在用途与大宗化学原料。