benzo[h]quinoline-10-carbonitrile | 1190991-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]quinoline-10-carbonitrile
• 英文别名: Benzo[h]quinoline-10-carbonitrile
• CAS: 1190991-79-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: QJBVEYGZXRRBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  428.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[h]quinoline-10-carbonitrile 、 二苯基(三甲基硅基)膦 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到10-(diphenylphosphino)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C ？P与C的交叉耦合？CN键解理

  摘要：

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101930
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 偶氮二异丁腈 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到benzo[h]quinoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AIBN 的铜介导的直接芳族邻 C-H 氰化

  摘要：

  我们开发了一种铜介导的螯合辅助直接芳族邻-C-H 氰化，它使用 AIBN 作为安全的氰化试剂。底物范围包括吲哚、吡咯、咔唑和噻吩。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610795

文献信息

• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• Copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate
  作者：Jisong Jin、Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2cc35046g

  日期：——

  The copper-catalyzed cyanation of arenes using benzyl nitrile as a cyanide anion surrogate furnishes aromatic nitriles in moderate to good yields. The cascade process involves a copper-catalyzed aerobic C-H oxidation, a retro-cyanohydrination, and a copper-catalyzed aerobic oxidative C-H functionalization.

  使用苄基腈作为氰化物阴离子替代物进行的铜催化的芳烃氰化，可提供中等至良好收率的芳族腈。级联过程涉及铜催化的好氧CH氧化，逆向氰化和铜催化的好氧氧化CH官能化。
• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• A Pd(<scp>ii</scp>)/Mg–La mixed oxide catalyst for cyanation of aryl C–H bonds and tandem Suzuki–cyanation reactions
  作者：Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Boosa Venu、Akula Venugopal、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00585j

  日期：——

  A palladium(II)/magnesium–lanthanum mixed oxide (Pd(II)/Mg–La) catalyst is a reusable catalyst for cyanation of aromatic C–H bonds by using the combination of NH4HCO3 and DMSO as the ‘‘CN’’ source. Moderate to good yields of aromatic nitriles were obtained. An excellent regioselectivity was achieved using the present protocol. A tandem process involving Suzuki coupling followed by a cyanation reaction

  钯（II）/镁-镧混合氧化物（Pd（II）/ Mg-La）催化剂是可重复使用的催化剂，通过使用NH 4 HCO 3和DMSO的组合将芳族CH键氰化'' 资源。获得了中等至良好产率的芳族腈。使用本方案实现了极好的区域选择性。还使用非均相（Pd（II）/ Mg-La）催化剂开发了涉及Suzuki偶联并随后发生氰化反应的串联过程。该级联过程导致由简单的2-卤代吡啶形成芳族腈。通过离心回收催化剂，并以连续的三个循环重复使用，具有几乎一致的活性和选择性。
• Cobalt-Catalyzed CH Cyanation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201409247

  日期：2015.3.16

  Carboxylate assistance proved to be the key for the success of efficient cobalt(III)‐catalyzed CH cyanations. Thus, an in situ generated cationic cobalt complex was identified as a versatile catalyst for the site‐selective synthesis of various aromatic and heteroaromatic nitriles with ample substrate scope.

  事实证明，羧酸盐辅助是有效的钴（III）催化的CH氰化成功的关键。因此，原位生成的阳离子钴络合物被认为是用于多种底物范围广泛的各种芳族和杂芳族腈的定点合成的通用催化剂。