ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate | 221221-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate
• 英文别名: ethyl 3-cyclopropylamino-2-(2,4-difluoro-3-methoxy-benzoyl) acrylate；ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 221221-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 325.312
• InChiKey: FRNSOXCSBZKMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 ethyl 8-((1Z)-3-((2R,4S)-4-amino-pyrrolidin-2-yl)prop-1-en-1-yl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2009137130A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 propyllithium 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 ethyl 2-(2,4-difluoro-3-methoxybenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹 啉-3-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的合成方法，包括以下反应步骤：间二氟苯与有机锂试剂反应，得到的芳基锂中间体与硼酸酯反应，经淬灭，得到2,6-二氟苯硼酸及2,6-二氟苯硼酸酯，经氧化得到的2,6-二氟苯酚与甲基化试剂反应，得到的2,6-二氟苯甲醚与有机锂试剂反应，得到相应的芳基锂中间体与二氧化碳反应，得到的产物再与酰氯化试剂反应，得到2,4-二氟-3-甲氧基苯甲酰氯，然后经关环反应、水解反应等，得到1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸。本发明具有原料易得、各步反应收率好、原子经济性高、适合工业化应用等优点。

  公开号：

  CN103819401B

文献信息

• Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
  申请人：The Procter & Gamble Co.

  公开号：US06329391B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  This invention relates to novel antimicrobial compounds of formula; wherein X, R1, R3, R5, R6, and R8 are defined in the claims, and to their optical isomers, diastereomers or enantiomers, as well as pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, and biohydrolyzable esters, amides and imides thereof, and to compositions and uses of such compounds. The invention also relates to compounds derived from these compounds having antimicrobial uses.

  这项发明涉及一种新型抗微生物化合物，其化学式为; 其中X、R1、R3、R5、R6和R8在权利要求中有定义，以及它们的光学异构体、二对映异构体或对映体，以及这些化合物的药用盐、水合物、可生物水解的酯、酰胺和亚酰胺，以及这些化合物的组合物和用途。该发明还涉及从这些化合物衍生的具有抗微生物作用的化合物。
• Process for preparing quinolone antibiotic intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040063952A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a process for preparing a quinolone antibiotic intermediate having the formula: 1 wherein R is C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 fluoroalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, methoxy, chloro, or bromo; R 1 is a unit selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, C 2 -C 3 alkenyl, C 3 -C 5 cycloalkyl, and phenyl, each of which can be substituted by one or more fluorine atoms; said process comprising the step of cyclizing an admixture of quinolone precursors, said admixture comprising a 2-ethoxy substituted intermediate having the formula: 2 in the presence of a silylating agent.

  本发明涉及一种制备喹诺酮类抗生素中间体的方法，该中间体的化学式为：1，其中R为C1-C2烷基，C1-C2氟代烷基，C2-C4烯基，甲氧基，氯或溴；R1为从C1-C2烷基，C2-C3烯基，C3-C5环烷基和苯基中选择的一个单元，每个单元可以被一个或多个氟原子取代；该方法包括在硅基化剂的存在下，使喹诺酮前体混合物环化，所述混合物包括化学式为2的2-乙氧基取代中间体。
• ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20120058989A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了具有抗菌活性的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和前药，其中A、B、D、E、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。本发明还公开了与制备和使用这种化合物相关的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009137130A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• 1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹 啉-3-羧酸的合成方法
  申请人：浙江中欣氟材股份有限公司

  公开号：CN103819401B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的合成方法，包括以下反应步骤：间二氟苯与有机锂试剂反应，得到的芳基锂中间体与硼酸酯反应，经淬灭，得到2,6-二氟苯硼酸及2,6-二氟苯硼酸酯，经氧化得到的2,6-二氟苯酚与甲基化试剂反应，得到的2,6-二氟苯甲醚与有机锂试剂反应，得到相应的芳基锂中间体与二氧化碳反应，得到的产物再与酰氯化试剂反应，得到2,4-二氟-3-甲氧基苯甲酰氯，然后经关环反应、水解反应等，得到1-环丙基-4-氧代-7-氟-8-甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸。本发明具有原料易得、各步反应收率好、原子经济性高、适合工业化应用等优点。