(+/-)-coccinine | 485-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (+/-)-coccinine
• 英文别名: (1R,13R,15R,16S)-16-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-15-ol
• CAS: 485-57-4；642-52-4；43208-82-8；98632-48-5；139068-98-7；139068-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MKYLOMHWHWEFCT-TUVASFSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-272 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S*,3R*,4aR*,11S*,11aR*)-2,3-diacetoxy-11-(acetoxymethyl)-8,9-(methylenedioxy)-5-tosylmorphanthridine 在 disodium hydrogenphosphate 、 碘代三甲硅烷 、 Jones-reagent 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 (+/-)-coccinine
  参考文献：
  名称：

  第一个完全合成的莫达宁型金盏花科生物碱，（±）-椰菜碱，（±）-山an碱和（±）-泛cracine

  摘要：

  Montanine型石蒜科生物碱，（±）-coccinine（1），（±）-montanine（2），和（±）-pancracine（3）的合成由（±）-1,2-开始顺式-2-（通过（±）-2,3-顺式-3-苄氧基-2-羟基-4a，11a-顺式-11,11a-syn-5,11-经由（±）-2,3-的3,4-亚甲基二氧苯甲酰基）环己-4-烯羧酸（6）甲醇-8,9-亚甲基二氧基吗啡啶（7）为关键化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85045-7

文献信息

• Application of the 2-Azaallyl Anion Cycloaddition Method to an Enantioselective Total Synthesis of (+)-Coccinine
  作者：William H. Pearson、Brian W. Lian

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8

  日期：1998.7.3

  A highly functionalized perhydroindole is formed by the intramolecular [π4s+π2s] cycloaddition of a 2-azaallyl anion with a vinyl sulfide [Eq. (a)]. This is the key step in the total synthesis of (+)-coccinine, the enantiomer of the Amaryllidaceae alkaloid (-)-coccinine.

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。
• A first total synthesis of montanine-type amaryllidaceae alkaloids, (±)-coccinine, (±)-montanine, and (±)-pancracine
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85045-7

  日期：1991.11

  Montanine-type Amaryllidaceae alkaloids, (±)-coccinine (1), (±)-montanine (2), and (±)-pancracine (3) were synthesized starting from (±)-1,2-cis-2-(3,4-methylenedioxybenzoyl)cyclohex-4-enecarboxylic acid (6) via (±)-2,3-cis-3-benzyloxy-2-hyroxy-4a,11a-cis-11,11a-syn-5,11-methano-8,9-methylenedioxymorphanthridine (7) as a key compound.

  Montanine型石蒜科生物碱，（±）-coccinine（1），（±）-montanine（2），和（±）-pancracine（3）的合成由（±）-1,2-开始顺式-2-（通过（±）-2,3-顺式-3-苄氧基-2-羟基-4a，11a-顺式-11,11a-syn-5,11-经由（±）-2,3-的3,4-亚甲基二氧苯甲酰基）环己-4-烯羧酸（6）甲醇-8,9-亚甲基二氧基吗啡啶（7）为关键化合物。
• Total synthesis of montanine-type Amaryllidaceae alkaloids, which possess a 5,11-methanomorphanthridine ring system, through cyclization with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH): the first stereoselective total syntheses of (.+-.)-montanine, (.+-.)-coccinine, (.+-.)-O-acetylmontanine, (.+-.)-pancracine, and (.+-.)-brunsvigine
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1021/jo00052a051

  日期：1992.12

  The stereoselective total syntheses of the title alkaloids 1-5 from allylic chloride 31 are described. The key steps in the reaction sequences are as follows: (1) stereoselective hydroboration-oxidation of 12 by means of an intramolecular charge-transfer complex to afford alcohol 13 as a single isomer; (2) cyclization of tosylamide alcohol 21 with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH) to afford functionalized 5,11-methanomorphanthridine 22, which possesses the basic skeleton of montanine-type alkaloids; and (3) conversion of 30a to allylic chloride 31 by treatment with PhSeCl in MeOH under ultrasonication followed by NaIO4 oxidation. A formal total synthesis of (+/-)-manthine (6) was also accomplished.