cis-2-benzyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-isoindoledione | 66050-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2-benzyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-isoindoledione
• 英文别名: N-benzyl-cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide；N-benzyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide；2-benzyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione；2-Benzyl-(3ar,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindol-1,3-dion；cis-2-benzyl-3a,4,7,7a tetrahydro-1H-isoindole-1.3(2H)-dione；(3aR,7aS)-2-benzyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 66050-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KQVNCFJZEZPYOS-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-isoindoledione 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-3,4-pyrrolidinediacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Defined Glutamic Acid Analogues from Readily Available Diels-Alder Adducts.

  摘要：

  新的氨基酸（±）-t-3，t-4-双（羧甲基）-r-2-吡咯烷羧酸（1d）和（±）-t-3a，t-6a-全氢-r-1，t-4，t-6-环戊[c]吡咯三羧酸（2），其构型与卡因酸相对相似，是由容易获得的迪尔斯-阿尔德加成物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1318
• 作为产物：
  描述：

  四氢酞酰亚胺 生成 cis-2-benzyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-isoindoledione
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A BASE DE QUINOLONE

  摘要：

  公开了式I的化合物及其制备方法。进一步公开了制备式I生物活性化合物的方法，以及包括式I化合物的药用可接受组合物。本文公开的式I化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005026165A1

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of imides using phase transfer catalysts under solvent-free conditions
  作者：Jolanta Jaśkowska、Piotr Kowalski

  DOI：10.1002/jhet.5570450519

  日期：2008.9

  N-Alkylation of imides in the reaction of imides and alkylhalides, catalyzed by PT catalysts under solvent-free conditions, has been developed. The reaction occurs in the presence of K2CO3, and in many cases it takes place spontaneously. In the N-benzylation reaction, it has been recognized that TBAB (tetrabutylammonium bromide) and TBATFB (tetrabutylammonium tetrafluoroborate) show highest catalytic

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。
• Hydroisoindolines and hydroisoquinolines as psychotropic
  申请人：Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05216018A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  There are provided nitrogen-containing bicyclic compounds which are useful in the treatment of physiological or drug induced psychosis or dyskinesia in a mammal. These novel compounds are selective sigma receptor antagonists and have a low potential for movement disorder side effects associated with typical antipsychotic agents.

  提供了含氮的双环化合物，可用于治疗哺乳动物中的生理性或药物诱导的精神病或运动障碍。这些新颖的化合物是选择性的σ受体拮抗剂，并且具有与典型抗精神病药物相关的运动障碍副作用的低潜力。
• Selective reduction of αβ-olefinic amides and lactams by magnesium and methanol
  作者：Roger Brettle、Sa'ad M. Shibib

  DOI：10.1039/p19810002912

  日期：——

  αβ-Olefinic amides with various substitution patterns at the carbon–carbon double bond and at nitrogen are all reduced to the corresponding saturated amides by magnesium and methanol. The same reducing system reduces N-benzyl-8-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),3-dien-7-ones at the conjugated double bond to give mixtures of the cis-and trans-dihydro-derivatives; the isolated, non-conjugated double bond is

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。
• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Synthesis of novel fluorinated building blocks via halofluorination and related reactions
  作者：Attila Márió Remete、Tamás T Novák、Melinda Nonn、Matti Haukka、Ferenc Fülöp、Loránd Kiss

  DOI：10.3762/bjoc.16.208

  日期：——

  electrophilic activation through halonium ions of the ring olefin bonds, followed by nucleophilic fluorination with Deoxo-Fluor®. The fluorine-containing products thus obtained were subjected to elimination reactions, yielding various fluorine-containing small-molecular entities.

  描述了一项研究，探讨了某些环状烯烃（如二酯，酰亚胺和内酰胺）的卤代氟化和氟硒化反应，它们具有不同的功能化模式和不同的结构结构。所述合成方法是基于通过环烯烃键的卤鎓离子，随后用脱氧氟核氟化亲电活化®。将如此获得的含氟产物进行消除反应，得到各种含氟小分子实体。