(Z,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane | 32414-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane
• 英文别名: Cyclobutane, 1,2-diethylidene-；(1Z,2Z)-1,2-di(ethylidene)cyclobutane
• CAS: 32414-36-1
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: WCNDDFFMGSYJSM-VHOZIDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane 260.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-Aethyl-3-methylen-1,4-pentadien
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the dimethyl-1,2-dimethylenecylclobutanes from the methylallene thermal dimerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00966a018
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  The role of central bond torsional motions in the direct cis⇌trans-photoisomerization of conjugated dienes

  摘要：

  在室温下的碳氢化合物溶液中，研究了 1,2-双（亚乙基）环戊烷和环丁烷以及 2,3-双（亚乙基）降冰片烷的 E,E- 和 E,Z- 几何异构体的光化学过程；研究结果与二烯顺反光异构化和闭环的经典理论模型不一致，后者假定这两个过程都只涉及丁-1,3-二烯端部（一个或两个）的简单扭转运动。

  DOI：

  10.1039/c39930001836

文献信息

• Cyclobutene photochemistry. Adiabatic photochemical ring opening of alkylcyclobutenes
  作者：William J. Leigh、J. Alberto Postigo、K.C. Zheng

  DOI：10.1139/v96-105

  日期：1996.6.1

  The photochemistry of the cis and trans isomers of a series of dimethylbicyclo(n.2.O)alk-(n+2)-enes (n = 2-5) (bicyclic cyclobutene derivatives in which the C=C bond is shared by the two rings) in pentane solution is described. Irradiation of these compounds using monochromatic 193- or 214-nm light sources results in ring opening to yield the corresponding 1,2-bis(l-ethylidene)cycloalkanes (C,-C,)

  一系列二甲基双环 (n.2.O)alk-(n+2)-enes (n = 2-5)（双环环丁烯衍生物，其中 C=C 键被共享）的顺式和反式异构体的光化学描述了戊烷溶液中的两个环）。使用单色 193 或 214 nm 光源照射这些化合物会导致开环，以高化学和量子产率产生相应的 1,2-双（1-亚乙基）环烷烃 (C,-C,)。在所有情况下，反应都以高 (70-90%) 程度的反旋立体选择性进行。还测定了异构 E,E-和 E,Z-1,2-双(1-亚乙基)环烷烃的直接顺、反光异构化的量子产率。环丁烯辐照的产物分布与波长有关，但是对于 214 nm 激发，从环丁烯开环获得的异构二烯分布与根据异构二烯的顺式、反式光异构化的量子产率计算的分布非常一致，前提是该过程涉及纯粹的旋转开环以产生单个二烯处于最低激发单线态的异构体。结果与轨道对称控制的开环绝热机制一致。
• Characterization of the dimethyl-1,2-dimethylenecylclobutanes from the methylallene thermal dimerization
  作者：Joseph J. Gajewski、Chung Nan Shih

  DOI：10.1021/jo00966a018

  日期：1972.1
• The role of central bond torsional motions in the direct cis⇌trans-photoisomerization of conjugated dienes
  作者：William J. Leigh、J. Alberto Postigo

  DOI：10.1039/c39930001836

  日期：——

  The photochemistry of the E,E- and E,Z-geometric isomers of 1,2-bis(ethylidene)-cyclopentane and -cyclobutane, and 2,3-bis(ethylidene)norbornane has been studied in hydrocarbon solution at room temperature; the results are inconsistent with the classical theoretical models for diene cis⇌trans photoisomerization and ring closure, which assume that both processes involve only simple torsional motions about (one or both of) the termini of buta-1,3-diene.

  在室温下的碳氢化合物溶液中，研究了 1,2-双（亚乙基）环戊烷和环丁烷以及 2,3-双（亚乙基）降冰片烷的 E,E- 和 E,Z- 几何异构体的光化学过程；研究结果与二烯顺反光异构化和闭环的经典理论模型不一致，后者假定这两个过程都只涉及丁-1,3-二烯端部（一个或两个）的简单扭转运动。