cis-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene | 3471-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: cis-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene
• 英文别名: cis-2-Oxa-3a,4,7,7a-tetrahydro-indan；(3aR,7aS)-1,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-2-benzofuran
• CAS: 3471-41-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JQDSHMKTGWQGHB-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene 在 钯 氢气 作用下， 以71%的产率得到cis-8-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Kechayan, Josette; Lauricella, Robert; Davidovics, Gisele, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 559 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Bishomoinositolitols的合成和用于构建取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架的入口

  摘要：

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。

  DOI：

  10.1021/jo202494v

文献信息

• Synthesis of Bishomoinositols and an Entry for Construction of a Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton
  作者：Arif Baran、Merve Bekarlar、Gökay Aydin、Mehmet Nebioglu、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo202494v

  日期：2012.2.3

  ring-opening reaction with acid in the presence of water. Various bishomoinositols were synthesized. However, when the reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, a substituted 3-oxabicyclo[3.3.1]nonane skeleton was formed. The mechanism of the formation of the products is discussed.

  1,3,3a，7a-四氢-2-苯并呋喃被用作合成各种Bishomoinositol衍生物的关键化合物。使二烯进行环氧化反应以使二烯单元进一步官能化。在水的存在下，将获得的双环氧化物与酸进行开环反应。合成了多种比索肌醇。然而，当反应在乙酸酐存在下进行时，形成了取代的3-氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架。讨论了产物形成的机理。
• Chemical repercussions of orbital interactions through bond and through space. Effect of remote substituents on the addition of nitrenes to bicyclic olefins
  作者：R. Alan Aitken、Ian Gosney、Hugh Farries、Michael H. Palmer、Isobel Simpson、J.I.G. Cadogan、Edward J. Tinley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96535-4

  日期：1985.1

  form aziridines is offered in terms of orbital interactions between the distant groups and the olefinic bond, making the latter remarkably electron deficient as evidenced by UV-photoelectron spectrosoopy. Because of the complexity of the spectra, identification of the Ip associated with the reactive π-centre was made by recourse to ab initio configuration interaction calculations for key members of the

  一系列双环烯烃与腈的反应性受到远程官能团性质的深刻影响。与邻苯二甲it苯丁烯相比，与羧乙氧基亚硝苯的反应明显缺乏反应性，苯二甲亚it苯丁烯具有明显的亲核性质。根据远距离基团与烯键之间的轨道相互作用，提供了不愿形成氮丙啶的解释，这是由紫外光电子能谱法证明的，后者明显缺乏电子。由于光谱的复杂性，通过依赖于该系列关键成员的从头开始构型相互作用计算来确定与反应性π中心相关的Ip 。
• Catalytic hydrogenation of heterocyclic compounds.(II). Bond isomerization and hyperstability
  作者：David K. Johnson、Bradford P. Mundy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70637-x

  日期：——

  Bond isomerization is common during catalytic hydrogenation reactions. Recent studies have focused on examining alkenes that reduce only with great difficulty. The concept of hyperstability has been used to account for the observed non-reactivity. In this work we examine both problems and suggest an explanation to account for hyperstability.

  在催化氢化反应期间，键异构化是常见的。最近的研究集中在检查仅极难还原的烯烃。超稳定性的概念已被用于解决观察到的非反应性。在这项工作中，我们研究了两个问题并提出了解释超稳定性的解释。
• <i>rac</i> ‐ and <i>meso</i> ‐Cyclohexanoids: Their <i>α</i> ‐, <i>β</i> ‐glycosidases, antibacterial, antifungal activities, and molecular docking studies
  作者：Emel Karakılıç、Şule Baran、Hatice Öğütçü、Atilla Akdemir、Arif Baran

  DOI：10.1002/ardp.201900267

  日期：2020.3

  trans‐diol‐furans 7, 8, and 9. After sulfamic acid‐catalyzed ring‐opening reaction of the epoxide and furan rings, rac‐ and meso‐tetraacetates 14, 15, and 16 were afforded. Hydrolysis of acetate groups with ammonia in absolute methanol yielded the desired tetrols rac‐17, meso‐18, and meso‐19. All structures, after purification by chromatographic methods and elucidation by spectral techniques, were screened against

  一种有效且通用的合成方法已被假​​定用于羟甲基化的外消旋和内消旋环己烷衍生物。使用六氢异苯并呋喃 6 的传统方法很容易合成这些立体异构体，六氢异苯并呋喃 6 由市售的顺式氢邻苯二甲酸酐制备。该研究涉及非对映选择性环氧化和顺式羟基化，以获得环氧、顺式和反式二醇-呋喃 7、8 和 9。在环氧化物和呋喃环的氨基磺酸催化开环反应后，得到外消旋和内消旋四乙酸酯 14、15 和 16。在无水甲醇中用氨水解乙酸酯基团产生所需的四醇 rac-17、meso-18 和 meso-19。所有结构，经色谱法纯化和光谱技术阐明后，对α-和β-葡萄糖苷酶进行了筛选。还通过井扩散法评估了化合物 7、8、10、17、18 和 19 对某些选定合成化合物的抗菌和抗真菌活性，这些化合物对不同病原微生物的生长具有不同程度的抑制作用。此外，对所有外消旋和内消旋化合物 7、8、10、17、18 和 19 进行了酿酒酵母 α-葡萄糖苷酶分子建模研究。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING STEREO CONFIGURATIONS AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3995498A1

  公开（公告）日：2022-05-11

  Thienopyrimidine derivatives having stereo configurations and use thereof in medicine. Also comprised are pharmaceutical compositions of the compounds. The compounds or pharmaceutical compositions may be used to inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC). Also provided are a method for preparing the compounds and the pharmaceutical compositions, and use thereof in treatment or prevention of diseases associated with ACC regulation of mammals, in particular, humans.

  若干具有立体构型的噻唑嘧啶衍生物及其在医学上的应用。其中还包括该化合物的药物组成物。该化合物或药物组成物可以用于抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC）。还提供了制备该化合物和药物组成物的方法，以及在哺乳动物中，特别是人类中，使用其治疗或预防与ACC调节有关的疾病的方法。