silver(I) trans cinnamate | 71367-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: silver(I) trans cinnamate
• 英文别名: (E)-cinnamoyloxysilve；silver cinnamate；trans-cinnamic acid ; silver-salt；trans-Zimtsaeure; Silber-Salz；Silver(I) cinnamate；silver;(E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 71367-31-2
• 化学式: Ag*C₉H₇O₂
• 分子量: 255.022
• InChiKey: SIEWBPYSALLVGO-UHDJGPCESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) trans cinnamate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到copper(II) cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过利用AIBN的反应性来举例说明的用于引导和加速电子转移的金属桥接

  摘要：

  已经开发出一种调节自由基和烯醇化物之间电子转移的新策略。该方法引发了AIBN与铜催化剂的固有反应性，并使得能够与肉桂酸进行级联反应。电子顺磁共振研究和控制实验表明，氧化还原活性铜物质不仅通过配位激活自由基，而且还充当使自由基和亲核试剂紧密接近以促进电子转移的桥梁。通过利用氧化还原活性金属和具有适当配位官能团的自由基实体的可能组合，该策略应有助于开发多种基于自由基的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201411974
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到silver(I) trans cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过利用AIBN的反应性来举例说明的用于引导和加速电子转移的金属桥接

  摘要：

  已经开发出一种调节自由基和烯醇化物之间电子转移的新策略。该方法引发了AIBN与铜催化剂的固有反应性，并使得能够与肉桂酸进行级联反应。电子顺磁共振研究和控制实验表明，氧化还原活性铜物质不仅通过配位激活自由基，而且还充当使自由基和亲核试剂紧密接近以促进电子转移的桥梁。通过利用氧化还原活性金属和具有适当配位官能团的自由基实体的可能组合，该策略应有助于开发多种基于自由基的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201411974

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative C(sp²)–C(sp³) coupling reactions <i>via</i> a radical mechanism
  作者：Zhongxue Fang、Chenlong Wei、Jing Lin、Zhenhua Liu、Wei Wang、Chenshu Xu、Xuemin Wang、Yu Wang

  DOI：10.1039/c7ob02455j

  日期：——

  A silver catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling of vinylic carboxylic acids with alcohols, alkylbenzenes, cycloalkanes and cyclic ethers was developed by using DTBP as an oxidant. This reaction tolerates a wide range of substrates, and products are obtained in good to excellent yields. The reaction also shows good stereoselectivity, and only trans-isomers are obtained. In addition, a radical

  通过使用DTBP作为氧化剂，开发了乙烯基羧酸与醇，烷基苯，环烷烃和环醚的银催化脱羧C（sp 2）-C（sp 3）偶联反应。该反应可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率获得产物。该反应还显示出良好的立体选择性，并且仅获得反式异构体。此外，自由基途径将参与促进这种脱羧的C（sp 2）–C（sp 3）偶联反应。
• A Three-Coordinate Ag(I) Complex Based on the V-Shaped Ligand 1,3-Bis(1-Ethylbenzimidazol-2-Yl)-2-Thiapropane: Synthesis, Crystal Structure and DNA-Binding Properties
  作者：Huilu Wu、Stephen Opeyemi Aderinto、Yuling Xu、Han Zhang、Zaihui Yang

  DOI：10.3184/174751916x14665109046089

  日期：2016.8

  The complex [Ag(bebt)(cinnamate)] [bebt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane], has been synthesised and characterised by physico-chemical and spectroscopic methods. Single-crystal X-ray diffraction revealed that the coordination environment of the Ag(I) complex can be described as trigonal planar, and the Ag(I) atom is coordinated by one oxygen atom from a cinnamate anion and two nitrogen atoms from ligand bebt. Experimental studies of the DNA-binding properties indicated that the free ligand and the complex bind to DNA via the intercalation mode, and the binding affinity of the complex was found to be greater than that of just bebt.

  通过物理化学和光谱方法合成了[Ag(bebt)(cinnamate)][bebt = 1,3-双(1-乙基苯并咪唑-2-基)-2-硫代丙烷]复合物。单晶 X 射线衍射显示，Ag(I) 复合物的配位环境可描述为三叉平面，Ag(I) 原子由肉桂酸阴离子的一个氧原子和配体 bebt 的两个氮原子配位。对 DNA 结合特性的实验研究表明，游离配体和复合物通过插层模式与 DNA 结合，而且发现复合物的结合亲和力大于单纯的 bebt。
• Process for dimerization, arylation and trifluoromethylation of aromatic
  申请人：Standard Oil Company (Indiana)

  公开号：US04174447A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  A decarboxylation process for coupling aromatic compounds wherein cyclic hydrocarbons and heterocyclic compounds having at least one labile ring hydrogen are reacted with the mono silver salts of aromatic carboxylic acids, or mono silver salts of unsaturated compounds such as .alpha.,.beta.-ethylenically unsaturated acid compounds, or silver trifluoroacetate, or the mono silver salts are reacted with themselves, by heating to temperatures of 100.degree. to 500.degree. C. at pressures of 0.1 to 10 atmospheres, or by irradiating the reactants with ultraviolet light of 200 to 400 nanometers at temperatures of -30.degree. to 150.degree. C. The resulting dimers, trimers, polysubstituted polyphenyls, polyheterocyclics and trifluoromethylated aromatics are useful as heat transfer media, as intermediates for high molecular weight polymers, pesticides and petroleum additives, and as scintillation counters.

  一种脱羧偶联芳香化合物的过程，在此过程中，环烃和至少具有一个活泼环氢的杂环化合物与芳香羧酸的单银盐，或不饱和化合物的单银盐（如α,β-乙烯不饱和酸化合物），或三氟乙酸银盐反应，或单银盐相互反应，通过加热至100至500摄氏度的温度和0.1至10大气压的压力，或者通过在-30至150摄氏度温度下用波长为200至400纳米的紫外光照射反应物。所得的二聚体、三聚体、多取代多苯、多杂环化合物和三氟甲基芳烃可用作传热介质，用于高分子量聚合物、杀虫剂和石油添加剂的中间体，以及闪烁计数器。
• A convenient light initiated synthesis of silver and gold nanoparticles using a single source precursor
  作者：Christian Schliebe、Kun Jiang、Steffen Schulze、Michael Hietschold、Wen-Bin Cai、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c3cc41445k

  日期：——

  A photochemical approach is reported for the straightforward synthesis of silver and gold nanoparticles using a single source precursor under very mild conditions.

  据报道，使用光化学方法可在非常温和的条件下使用单一来源的前体直接合成银和金的纳米粒子。
• Gold-Catalyzed C–O Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02254

  日期：2023.9.1

  We have developed a C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with silver carboxylates via a AuI/AuIII catalytic cycle. The transformation featured exclusive chemoselectivity and moisture/air insensitivity. Aromatic and aliphatic (including primary, secondary, and tertiary) silver carboxylates are all suitable substrates. Moreover, this protocol worked well intermolecularly and intramolecularly

  我们开发了（杂）芳基碘化物与羧酸银通过 Au I /Au III催化循环进行的 C-O 交叉偶联反应。该转化具有独特的化学选择性和湿气/空气不敏感性。芳香族和脂肪族（包括伯、仲和叔）羧酸银都是合适的底物。此外，该方案在分子间和分子内均表现良好。最重要的是，无论底物的电子效应和空间位阻如何，都获得了良好的产率。