2,6-difluoro-1,4-benzoquinone | 57123-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-difluoro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-difluoro-p-benzoquinone；2,6-Difluor-p-benzoquinon；2,6-Difluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 57123-48-5
• 化学式: C₆H₂F₂O₂
• 分子量: 144.077
• InChiKey: JTRRSYRDRYQMQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-1,4-benzoquinone 、 乙烯基溴化镁 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-fluoro-8-methoxy-5,6-dihydrochrysene-1,4-dione 、 3-fluoro-8-methoxy-5,6-dihydrochrysene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氟取代的化学后果。第4部分。氟化对苯醌与Dane的二烯的Diels-Alder反应。氟化D-类固醇的合成

  摘要：

  在Diels-Alder反应中，四个氟化的对苯醌（2）与Dane的二烯（1）反应，并对形成的氟化D-类固醇进行了表征。产品的数量，其立体化学和稳定性取决于相应的氟化对苯醌的氟取代模式。如果对苯醌（2）包含未氟化的双键，则该键与二烯1的反应更快，选择性地产生内产物。相反，[4 + 2]环加成有2,6-二氟（2c）和2,3,5,6-四氟苯醌（2d）给出了具有外向取向的产品羰 最好是一部分。

  DOI：

  10.1039/b208001j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 cerium(IV) chlorate 、 对氨基苯酚 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 以44%的产率得到2,6-difluoro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cross-coupling of some 2,6- and N,N-disubstituted aniline derivatives with 4-aminophenol mediated by cerium(IV) ions in aqueous perchloric acid

  摘要：

  The mechanism of the oxidation of mixtures of 2,6-dimethylaniline (1), N,N-dimethylaniline (2), 2,6-diethylaniline (3), N,N-diethylaniline (4), N-methylaniline (5), 2,6-difluoroaniline (6), and 2,3,5,6-tetrafluoroaniline (7) with 4-aminophenol (8) by cerium(IV) ions in aqueous perchloric acid has been investigated. The indoaniline salts [O=C6H4=N-C6H2(R-1)(2)NH(R-2)(2)]+ClO4- (R-1 = H, R-2 = CH3, C2H5 or vice versa) are formed as intermediates in the cross-coupling reaction; they undergo oxidation to imino-4-benzoquinone (9) and its corresponding derivatives by cerium(IV) ions in high yields. The mechanism of this process is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf00807085

文献信息

• The divergent pH dependence of substrate turnover in dehaloperoxidases A and B
  作者：Nikhila Kashyap Dhanvantari Madhuresh、Hilbert Nguyen、Stefan Franzen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112029

  日期：2023.1

  complete trend reversal in their observed peroxidase kinetics and product yields. Although at pH 7.0 DHP-B had higher TCP oxidation activity than DHP-A as reported previously, as pH was lowered, DHP-A appeared to have a higher peroxidase activity than DHP-B. This is an unprecedented result. However, the fact that there are multiple processes contributing to both kinetics and yield of TCP oxidation complicates

  通过动力学测定、停止流光谱、共振拉曼光谱和高效液相色谱在 pH 5.0、6.0 和 7.0 下研究了脱卤过氧化物酶 A 和 B 中的 pH 依赖性过氧化物酶活性。在 pH 7.0 时，两种同工酶都遵循从使用稳态近似的三步反应方案派生的过氧化物酶乒乓动力学模型。然而，由于多个过程，在 pH < 6.0 和 [TCP] > 0.7 mM 时观察到与标准饱和行为的偏差：a) TCP 通过内部结合的自我抑制；b) 通过依赖于 pH 值和浓度的二次反应氧化产物；c) 在没有可氧化底物的情况下形成称为化合物 RH 的无活性物质。尽管 DHP-A 和 DHP-B 仅相差 5 个氨基酸，他们在观察到的过氧化物酶动力学和产物产量方面表现出完全的趋势逆转。尽管如前所述，在 pH 7.0 时，DHP-B 的 TCP 氧化活性高于 DHP-A，但随着 pH 值降低，DHP-A 似乎具有比 DHP-B 更高的过氧化
• Process for the preparation of a diester of a dicarboxylic acid
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0231044A2

  公开（公告）日：1987-08-05

  Process for the preparation of dicarboxylate esters by reacting an optionally substituted ethylenically or acetylenically unsaturated hydrocarbon having two carbon atoms less than said dicarboxylic acid, CO and an alcohol in the presence of a Group 8 noble metal or a compound thereof and of a quinone. The process includes the preparation of diesters of 2-butenedioic acids derived from acetylenically unsaturated hydrocarbons.

  制备二羧酸酯的工艺：在第 8 族贵金属或其化合物以及醌的存在下，使具有比所述二羧酸少两个碳原子的任选取代的乙烯基或乙炔基不饱 和烃与 CO 和醇反应。 该工艺包括制备从乙炔基不饱和烃衍生的 2-丁烯二酸二酯。
• Process for the preparation of carbonyl compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0237108A1

  公开（公告）日：1987-09-16

  A process for the preparation of carbonyl compounds which comprises oxidizing an olefinically unsaturated compound in the presence of oxygen and water and a catalyst comprising a Group 8 noble metal or a compound thereof, a salt of a metal showing ≧ 2 valence states and a quinone, which process is carried out in the presence of a solvent containing a carbamoyl group in which the nitrogen atom is bound to three carbon atoms and in which the carbon atom is bound to another carbon atom.

  一种制备羰基化合物的工艺，该工艺包括在氧气和水以及由第 8 族贵金属或其化合物、显示≧2 价态的金属盐和醌组成的催化剂存在下氧化烯烃不饱和化合物，该工艺在含有氨基甲酰基的溶剂存在下进行。 其中氮原子与三个碳原子结合，碳原子与另一个碳原子结合。
• Process for the preparation of an ester of a 3-aryl-substituted acrylic acid
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0279474A1

  公开（公告）日：1988-08-24

  Process for the preparation of an ester of a 3-aryl-­substituted acrylic acid by reacting (a) a substituted aromatic hydrocarbon containing a 1-alkenyl group with one or two hydrogen atoms in beta-position, (b) CO and (c) an alcohol in the presence of a Group 8 noble metal or a compound thereof, a quinone and a redox agent.

  在第 8 族贵金属或其化合物、醌和氧化还原剂的存在下，使(a)含有 1-烯基并在β位有一个或两个氢原子的取代芳香烃、(b)CO 和(c)醇反应制备 3-芳基取代的丙烯酸酯的工艺。
• Assays employing electrochemiluminescent labels and electrochemiluminescence quenchers
  申请人：IGEN International, Inc.

  公开号：EP1359416A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention concerns chemical and biological assays that employ electrochemiluminescence (ECL), also referred to as electrogenerated chemiluminescence. More particularly, the present application pertains to certain classes of chemical moieties that strongly quench ECL, and to the use of these ECL quenchers in combination with ECL labels, for example, in ECL assay methods that employ an ECL quencher and an ECL label. One class of such quenching moieties are those that comprise at least one benzene moiety. Sub-classes of such quenching moieties are those that comprise at least one phenol moiety, quinone moiety, benzene carboxylic acid, and/or at least one carboxylate moiety.

  本发明涉及采用电化学发光（ECL）（也称为电致化学发光）的化学和生物检测方法。更具体地说，本申请涉及某些能强烈淬灭 ECL 的化学分子类别，以及这些 ECL 淬灭剂与 ECL 标签的结合使用，例如，在采用 ECL 淬灭剂和 ECL 标签的 ECL 检测方法中的结合使用。此类淬灭剂的一类是包含至少一个苯基的淬灭剂。这类淬灭分子的子类包括至少一个苯酚分子、醌分子、苯甲酸和/或至少一个羧酸分子。