N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-cyclohexyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 1141444-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-cyclohexyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 1141444-56-5
• 化学式: C₃₀H₂₃Cl₂N₅O₂
• 分子量: 556.451
• InChiKey: VCFACZMETAXYTQ-MAEOIBBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-cyclohexyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-((1S,4S)-4-aminocyclohexyl)-N-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 A3 腺苷受体变构调节剂的新型 2-和 4-取代 1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物

  摘要：

  4-芳氨基和2-环烷基（包括氨基取代）修饰是在一系列作为人A 3腺苷受体(AR)变构调节剂的1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺衍生物中进行的。除了A 3 AR 激动剂 Cl-IB-MECA ( 15 )的最大功能功效（在 [ 35 S]GTPγS G 蛋白结合测定中）的变构调节之外，一些类似物还弱抑制了 AR 处的平衡放射性配体结合。4-(3,5-二氯苯基氨基) ( 6 ) 或 2-(1-金刚烷基) ( 20) 替代产生变构增强（最大激动剂功效的两倍），对正构 AR 结合的抑制最小。2-(4-Tetrahydropyranyl) 取代消除了变构增强，但保留了对正构结合的抑制。在六元环的 2 位引入氮，以提高水溶性并提供衍生位点，大大降低了变构增强。2-(4-(苯甲酰氨基)环己基)类似物23和24是弱负A 3 AR调节剂。因此，与先前的发现一致，变构和正构抑制性 A 3咪唑并喹啉中的

  DOI：

  10.1021/jm801659w
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 、 3,4-二氯苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N-(3,4-dichlorophenyl)-2-((1S,4S)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-cyclohexyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 A3 腺苷受体变构调节剂的新型 2-和 4-取代 1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物

  摘要：

  4-芳氨基和2-环烷基（包括氨基取代）修饰是在一系列作为人A 3腺苷受体(AR)变构调节剂的1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-胺衍生物中进行的。除了A 3 AR 激动剂 Cl-IB-MECA ( 15 )的最大功能功效（在 [ 35 S]GTPγS G 蛋白结合测定中）的变构调节之外，一些类似物还弱抑制了 AR 处的平衡放射性配体结合。4-(3,5-二氯苯基氨基) ( 6 ) 或 2-(1-金刚烷基) ( 20) 替代产生变构增强（最大激动剂功效的两倍），对正构 AR 结合的抑制最小。2-(4-Tetrahydropyranyl) 取代消除了变构增强，但保留了对正构结合的抑制。在六元环的 2 位引入氮，以提高水溶性并提供衍生位点，大大降低了变构增强。2-(4-(苯甲酰氨基)环己基)类似物23和24是弱负A 3 AR调节剂。因此，与先前的发现一致，变构和正构抑制性 A 3咪唑并喹啉中的

  DOI：

  10.1021/jm801659w