1-(2-Allyl-cyclohex-1-enyl)-ethanone | 132079-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Allyl-cyclohex-1-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 132079-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RGJLBCUQQPOKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-Allyl-cyclohex-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of .beta.-(methanesulfonyl)oxyenones with organostannanes

  摘要：

  beta-(Methanesulfonyl)oxy enones, derived from 1,3-diones, cross-couple with vinylstannanes in 50-80% yields when a substoichiometric amount of Pd(PPh3)4 and stoichiometric lithium bromide are used. Phenyltributylstannane affords low yields of cross-coupled product. Tetrabutyltin, tributyltin hydride, and ethynyltributyltin do not couple under the reaction conditions. The reaction is proposed to involve in situ formation of the beta-bromo enone, oxidative addition to the Pd(0) catalyst, transmetalation, and reductive elimination to afford cross-coupled products. The analogous enol phosphates undergo coupling in low yields, the major product resulting from regeneration of the 1,3-dione.

  DOI：

  10.1021/jo00004a028