5-Chloro-2-(1-phenylethyl)phenol | 123038-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(1-phenylethyl)phenol
• CAS: 123038-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: RPRYIGQDUIGXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 苏合香醇 在 环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到5-Chloro-2-(1-phenylethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  酚与醇的脱水 C–H 烷基化和烯基化：取代酚和苯并呋喃的便利合成

  摘要：

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/ja302710v

文献信息

• Pincer‐Ruthenium Catalyzed Oxygen Mediated Dehydrative Etherification of Alcohols and <i>Ortho</i> ‐Alkylation of Phenols
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202200780

  日期：2022.11.22

  formulated for the selective etherification of secondary alcohols catalyzed by NNN pincer-ruthenium(II) carbonyl complexes based on bis(imino)pyridine ligands in the presence of molecular oxygen under solvent-free and base-free conditions at 140 °C. Under these conditions, very high yields (up to 92%, ca. 6133 TON) of the corresponding ethers are obtained at a very low catalyst loading (ca. 0.015 mol%)

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)