m-Chlorphenyl-β-D-glucopyranosid | 28217-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-Chlorphenyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: 3-chlorophenyl beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-chlorophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 28217-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₆
• 分子量: 290.701
• InChiKey: YLHUCWGBYLKMNO-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Chlorphenyl-β-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-chlorophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 m-Chlorphenyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Nath; Rydon, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 1,2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• Über eine neue Synthese von Phenolglykosiden
  作者：Karl W. Rosenmund、Eckart Güssow

  DOI：10.1002/ardp.19542870109

  日期：——
• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Zakharov, V. I.、Studentsov, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nath; Rydon, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 1,2
  作者：Nath、Rydon

  DOI：——

  日期：——