3-chlorophenoxide | 18938-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenoxide
• 英文别名: 3-chloro-phenol; deprotonated form；3-Chlorophenolate
• CAS: 18938-14-2
• 化学式: C₆H₄ClO
• 分子量: 127.55
• InChiKey: HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 3-chlorophenoxide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(3-Chlorophenoxy)carbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  环状酸酐与取代酚反应的动力学和机理研究。结构反应关系

  摘要：

  研究了邻苯二甲酸和马来酸酐与不同取代酚（Z = PhOH，Z = H，m -CH 3，p -CH 3，p -CH 3，m -Cl，p -Cl和m -CN）反应的动力学。解决方案。观察到时间上充分分开的两个动力学过程。最快的是归因于与酸酐形成平衡的芳基酯的形成，并可以确定苯酚对酸酐的亲核进攻速率（k - A）。从慢动力学过程中，确定该反应的平衡常数。取代酚对酸酐的亲核攻击的布朗斯台德图呈线性，邻苯二甲酸和马来酸酐的斜率βNuc分别为0.45和0.56。结果与涉及速率决定亲核攻击的机制以及一致的机制是一致的。计算出的参与反应的原子的有效电荷和布朗斯台德β值与涉及协同或强制协同机制的机理一致，在该机理中，沿反应坐标未形成具有显着寿命的四面体中间体。与逐步过程相比，后一种机制更为可取。

  DOI：

  10.1021/jo048183l
• 作为产物：
  描述：

  m-Chlorphenyl-β-D-glucopyranosid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-chlorophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Zakharov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 11, p. 2339 - 2343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminolyses of Aryl Diphenylphosphinates and Diphenylphosphinothioates:  Effect of Modification of Electrophilic Center from PO to PS
  作者：Ik-Hwan Um、Kalsoom Akhtar、Young-Hee Shin、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1021/jo070171n

  日期：2007.5.1

  small degree of bond fission. Reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinothioate (2a) with alicyclic secondary amines result in a good linear Brønsted-type plot with βnuc = 0.52, implying that the reactions proceed through a concerted mechanism. The βnuc value determined for the reactions of 2a is slightly larger than that reported for the corresponding reactions of 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinate

  动力学研究报道了芳基二苯基硫代磷酸酯（2a - i）的氨解。所述phosphinothioates 2A -我比芳diphenylphosphinates反应性更低（1A -我），的氧类似物2A -我，无论离开芳氧基或攻击胺的碱度。2b - i与哌啶反应的Yukawa-Tsuno图显示了良好的线性，且r值较小（r＝ 0.28），表明离去基团在速率确定步骤离去，键裂的程度很小。2，4-二硝基苯基二苯基硫代磷酸酯（2a）与脂环族仲胺的反应产生良好的线性布朗斯台德型图，βnuc = 0.52，这表明该反应是通过协同机理进行的。的β NUC值确定的反应图2a比所报道的2,4-二硝基苯基二苯基次膦（相应反应稍大1A，即，β NUC = 0.38），这表明反应的图2a进行通过更紧密的过渡态（ TS）大于1a。的反应具有哌啶的图2a显示出约1。0.4千卡/摩尔活化的更有利的焓（Δ ħ ⧧）比的图1A。相反，活化的在25
• Kinetic Study on Alkaline Hydrolysis of <i>Y</i>‐substituted Phenyl Picolinates: Effects of Modification of Nonleaving Group from Benzoyl to Picolinyl on Reactivity and Reaction Mechanism
  作者：Myung‐Joo Kim、Min‐Young Kim、Ik‐Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10211

  日期：2015.4

  the leaving group in the RDS. Thus, the reactions have been concluded to proceed through a forced concerted mechanism with a highly unstable intermediate 7. Comparison of the current kinetic data with those reported previously for the corresponding reactions of Y‐substituted phenyl benzoates has revealed that modification of the nonleaving group from benzoyl to picolinyl causes not only an increase

  用分光光度法测量了Y取代的苯基吡啶甲酸（6a-6i）的碱水解的二级速率常数（k OH –）。得到的线性Brønsted型图的βlg  = -0.34，这是以前报道的通过逐步机理进行反应的典型反应，其中形成加成中间体是速率决定步骤（RDS）。但是，常数导致的Hammett相关性比常数差得多。此外，汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关Ŷ  = 0.82和- [R  = 0.72，表明在RDS的离去基团的O原子上部分形成负电荷。因此，已经得出结论，反应是通过具有高度不稳定中间体7的强制协同机制进行的。将当前的动力学数据与以前报道的Y-取代苯甲酸酯的相应反应进行的比较表明，从苯甲酰基到吡啶甲酰基的非离开基的修饰不仅引起反应性的增加，而且引起反应机理的改变（即。 ，从逐步机制到强制一致的途径）。
• Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Diphenylphosphinates with Butane-2,3-dione Monoximate and Aryloxide Anions: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Ik-Hwan Um、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1002/bkcs.10836

  日期：2016.8

  A kinetic study is reported for nucleophilic substitution reactions of X‐substituted‐phenyl diphenylphosphinates (3a–3f) with butane‐2,3‐dione monoximate (Ox−) and a series of Y‐substituted‐phenoxide (Y‐PhO−) ions in 50 mol % H2O/50 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1°C. The reactions of 3a–3f with Ox− and 4‐chlorophenoxide (4‐ClPhO−) result in linear Brønsted‐type plots with βlg = −0.70 and −0.64, respectively

  动力学研究报告了X-取代的苯基diphenylphosphinates的亲核取代反应（图3A-3F与丁烷-2,3-二酮monoximate（OX）- ）和一个系列的Y取代的酚盐（Y-的PhO - ）离子在25.0±0.1°C下加入50 mol％H 2 O / 50 mol％DMSO中的溶液。的反应中3A-3F与牛-和4- chlorophenoxide（4- ClPhO - ）导致线性布朗斯台德型曲线与β LG = -0.70和-0.64，分别，典型的β LG为反应值以前报道进行通过协调的机制。4-氯-2-硝基苯基二苯基次膦酸酯（3a的反应的Brønsted型图），4-硝基苯基二苯基次膦（图3b），和4-乙酰基苯基二苯基次膦（3D）与Y型的PhO -也是线型与β NUC = 0.15-0.35。已经得出结论，目前的反应是通过协同机制进行的，其中基于βlg和βnuc值，键的形成远比TS中键断
• The Ever-Surprising Chemistry of Boron: Enhanced Acidity of Phosphine⋅Boranes
  作者：Marcela Hurtado、Manuel Yánez、Rebeca Herrero、Andrés Guerrero、Juan Z. Dávalos、José-Luis M. Abboud、Brahim Khater、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.200802307

  日期：2009.4.27

  The acidity‐enhancing effect of BH3 in gas‐phase phosphine⋅boranes compared to the corresponding free phosphines is enormous, between 13 and 18 orders of magnitude in terms of ionization constants. Thus, the enhancement of the acidity of protic acids by Lewis acids usually observed in solution is also observed in the gas phase. For example, the gas‐phase acidities (GA) of MePH2 and MePH2⋅BH3 differ

  酸度提高效果BH的3在气相膦⋅硼烷相比于相应的游离的膦是巨大的，大小为13级18之间的订单在电离常数的条款。因此，在气相中也观察到通常在溶液中观察到的路易斯酸对质子酸酸度的增强。例如，麦菲的气相酸度（GA）2和麦菲2 ⋅ BH 3由约118千焦摩尔不同-1（见图）。
• Mechanistic change in the reactivity of substituted phenyl acetates over phenyl thiolacetates toward imidazole in aqueous phase
  作者：D. Rajarathnam、T. Jeyakumar、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.20074

  日期：2005.4

  The kinetics of aminolysis of several substituted phenyl acetates by imidazole is studied in aqueous medium at 20°C and an ionic strength of 0.1 M (KCl). By following the leaving groups spectrophotometrically (λmax = 272–401 nm), under excess free imidazole, pseudo-first-order rate constants (kobs) are obtained. For the esters with good nucleofuges, the reaction follows clean second-order kinetics

  在 20°C 和 0.1 M (KCl) 离子强度的水介质中研究了咪唑对几种取代的乙酸苯酯的氨解动力学。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 272-401 nm），在过量的游离咪唑下，获得伪一级速率常数（kobs）。对于具有良好离核作用的酯，反应遵循干净的二级动力学，并且 (kobs-kH) 与游离咪唑浓度的曲线在恒定 pH 值下是线性的。宏观亲核取代速率常数 (kN) 作为这些图的斜率获得，并且发现与 pH 值无关。对于脱核能力较差的酯，观察到对游离咪唑的超过一次幂的速率依赖性和对游离咪唑的 k'2 线性依赖性。因此，辅助路径的微观速率常数，即。除了简单的双分子攻击外，kga 和 kgb 已被传播。通过双极四面体加成中间体构建了布朗斯特型图和哈米特图，其斜率值与逐步机制一致，其形成或分解是各种路径的速率决定。将氧化酯的这种反应与早先报道的在相同反应条件下类似物硫酯的类似反应的工作进