1-(4-methylquinolin-2-yl)butan-1-ol | 97580-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylquinolin-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methylquinolin-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 97580-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JXEJRIZSDLKDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 iron(II) sulfate 硫酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到丁腈
  参考文献：
  名称：

  醇和羟胺-O-磺酸对杂芳族碱进行α-羟烷基化

  摘要：

  在存在或不存在质子化杂芳族碱和Fe（II）盐的情况下，研究了醇胺溶剂中羟胺-O-磺酸的均相分解。将α-羟烷基自由基加到碱中并通过Fe（III）盐将其氧化成相应的烷基氰化物是竞争性方法。涉及氨基阳离子NH 3 t的氧化还原链过程。提出，并讨论了影响均质取代产量的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96508-1

文献信息

• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• Hydroxymethylation of quinolines <i>via</i> iron promoted oxidative C–H functionalization: synthesis of arsindoline-A and its derivatives
  作者：Bangarigalla Shantharjun、Damera Vani、Ramanjaneyulu Unnava、Mummadi Sandeep、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d0ob02212h

  日期：——

  Herein, we report a mild and efficient hydroxymethylation of quinolines via an iron promoted cross-dehydrogenative coupling reaction under external acid free conditions. Various hydroxyalkyl substituted quinolines were achieved in excellent yields with well tolerated functional groups. Importantly, a few of the hydroxylmethylated quinolines were further transformed into respective aldehydes, and were

  在本文中，我们报告了在外部无酸条件下，通过铁促进的交叉脱氢偶联反应，喹啉的温和有效羟甲基化。各种羟基烷基取代的喹啉以良好的收率得到了良好的耐受性。重要的是，一些羟甲基化喹啉被进一步转化成各自的醛，并成功地用于生物碱arsindoline-A及其衍生物的合成。