N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine | 1421611-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[phenylmethoxy(propyl)amino]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1421611-50-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: RIGRKWPWSYZCJL-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-galactosyl fluoride 、 N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine 在 glycosynthase E₃₃₈G 、 碳酸氢铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-galactopyranosyl(1→3)β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-n-propyl-O-benzyl-N-(β-D-glucopyranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用糖合酶和转糖苷酶区域选择性合成寡糖的烷氧基氨基糖苷受体

  摘要：

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.065

文献信息

• Alkoxyamino glycoside acceptors for the regioselective synthesis of oligosaccharides using glycosynthases and transglycosidases
  作者：David Teze、Michel Dion、Franck Daligault、Vinh Tran、Corinne André-Miral、Charles Tellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.065

  日期：2013.1

  Alkoxyamino derivatives of oligosaccharides have been synthesized by enzymatic synthesis using a glycosynthase and a transglycosidase. The chemoselective assembly of unprotected oligosaccharides bearing glucose at the reducing end with N-alkyl-O-benzylhydroxylamine provides sugar derivatives that are good acceptors for enzymatic synthesis using either glycosynthase or transglycosidase. Furthermore

  寡糖的烷氧基氨基衍生物已经通过使用糖合酶和转糖苷酶的酶促合成来合成。N-烷基-O-苄基羟胺在还原端带有葡萄糖的未保护寡糖的化学选择性组装提供了糖衍生物，所述糖衍生物是使用糖合酶或转糖苷酶进行酶促合成的良好受体。此外，该方法提供了根据烷氧基氨基取代基的性质控制偶联的区域选择性的可能性，并且不需要复杂的保护基化学反应就可以实现糖的高产率偶联。