N-hexyl-β-D-glucopyranosylamine | 3954-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hexyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-hexyl-β-D-glucosylamine；HeGPA；N-Hexyl-β-D-glucosylamin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hexylamino)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hexylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3954-16-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅
• 分子量: 263.334
• InChiKey: ZHJWKSIQIDDZOE-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-β-D-glucopyranosylamine 在 重水 作用下， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Alkyl-β-d-glucosylamines and Their Antimicrobial Activity againstFusarium proliferatum,Salmonellatyphimurium, andListeria innocua

  摘要：

  In this study, different N-alkyl-beta-D-glucosylamines were evaluated for both antifungal and antibacterial activity against Fusarium proliferatum (INRA, MUCL 1807.7), Listeria innocua (ISTAB, Universite Bordeaux 1), and Salmonella typhimurium (Institut Pasteur 5858). The tested glucosylamines were beta-D-glucosylamine (GPA), N-ethyl-beta-D-glucosylamine (EtGPA), N-butyl-beta-D-glucosylamine (BuGPA), N-hexyl-beta-D-glucosylamine (HeGPA), N-octyl-beta-D-glucosylamine (OcGPA), N-dodecyl-beta-D-glucosylamine (DoGPA), N-(2-hydroxyethyl)-beta-D-glucosylamine (HEtGPA), N,N-di(2-hydroxyethyl)-beta-D-glucosylamine (DHEtGPA) and N,N-diethyl-beta-D-glucosylamine (DEtGPA). The effectiveness of N-alkyl length, N-substitution, and N-hydroxyalkyl groups on both antibacterial and antifungal activity were evaluated. Results indicated that these compounds exhibited different biological activities and their effectiveness was highly increased from short to long N-alkyl chains. DoGPA exhibited more potent biological activity against all target strains than other N-alkyl glucosylamines tested. Using a radial growth method, we demonstrated that this compound completely inhibited fungal growth at 0.5 x 10(-4) mol mL(-1), while OcGPA and HeGPA lead to 71% and 43% fungal inhibition, respectively. Using the coating method, we demonstrated that DoGPA completely inhibited bacterial growth at 0.025 x 10(-4) and 0.05 x 10(-4) mol mL(-1) for L. innocua and S. typhimurium, respectively, while at the same concentrations, OcGPA exhibited weaker antibacterial activity of 12% and 27%, respectively, for L. innocua and S. typhimurium. The hole plate method enabled us to estimate the minimum inhibitory concentration (MIC) of DoGPA found to be 0.02 x 10(-4) and 0.025 x 10(-4) mol mL(-1) for L. innocua and S. typhimurium, respectively. Glucosylamines with N-hydroxyalkyl and short N-alkyl chains varying from C-2 to C-4 exhibited weaker antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1021/jf9016114
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 正己胺 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-hexyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Variation of the Alkyl Chain Length ofN-Alkyl-β-d-glycosylamine Derivatives on Antifungal Properties

  摘要：

  Twelve new glucosidic and galactosidic derivatives of N-alkylaminosugars with different alkylamines from 6 to 18 carbons were synthesized and characterized by H-1 and C-13 NMR. Their antifungal activity against the food fungal pathogen Aspergillus niger was evaluated using the radial growth assay. The influence of the variation of the alkyl chain length of N-alkylaminosugars on the mycelium growth was then discussed. Inhibition by the different alkylamines is shown as a biostatic effect rather than a biocidal effect. It was observed that alkylamines keep their antifungal properties after a thermal treatment compatible with food packaging and processing.

  DOI：

  10.1021/jf3015798

文献信息

• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Beeinflussung der körpereigenen Abwehr
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0091645A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 Hierin bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R, auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und/oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -COR, keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen sowie ihre Verwendung bei der Beeinflussung der körpereigenen Abwehr.

  本发明涉及通式 1 的化合物 其中 R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和/或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-COR 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。 本发明还涉及制备此类化合物的工艺及其在影响人体自身防御方面的用途。
• N-glycosylierte Carbonsäureamid-Derivate als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0147777A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als Mittel bei der Bekämpfung von Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises. In der allgemeinen Formel I bedeutet R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach bzw. mehrfach ungesättigten Alkylrest mit einem bis zu 30 Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest R1 auch durch bis zu 5, vorzugsweise 1 oder 2 0, S und oder N unterbrochen sein kann, mit der Maßgabe, daß -CO-R1 keine Acylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen darstellt, wenn R2 Alkyl mit 10 - 20 C-Atomen bedeutet.

  本发明涉及通式 1 的化合物作为防治风湿病的制剂的用途。 在通式 I 中，R 表示氢或任选取代的直链或支链、饱和或单或多不饱和烷基，具有多达 30 个碳原子，其中该基 R1 还可被多达 5 个，最好是 1 个或 2 个 0、S 和或 N 中断，但当 R2 表示具有 10 - 20 个碳原子的烷基时，-CO-R1 不表示具有 1 - 5 个碳原子的酰基。
• Synthesis and evaluation of N-alkyl-β-d-glucosylamines on the growth of two wood fungi, Coriolus versicolor and Poria placenta
  作者：Théoneste Muhizi、Véronique Coma、Stéphane Grelier

  DOI：10.1016/j.carres.2008.07.005

  日期：2008.9

  Various glucosylamines were synthesized from glucose and different alkyl amine compounds. These amino compounds are P-D-glucopyranosylamine (GPA), N-ethyl-beta-D-glucopyranosylamine (EtGPA), N-butyl-beta-D-glucopyranosylamine (BuGPA), N-hexyl-beta-D-glucopyranosylamine (HeGPA), N-octyl-beta-D-glucopyranosylamine (OcGPA), N-dodecyl-beta-D-glucopyranosylamine (DoGPA), N-(2-hydroxyethyl)-beta-D-glucopyranosylamine (HEtGPA) and N,N-di(2-hydroxyethyl)-beta-D-glucopyranosylamine (DHEtGPA). They were tested for their antifungal activity against the growth of Coriolus versicolor and Poria placenta. An improvement of the antifungal activity with the increase of alkyl chain length was observed. DoGPA exhibited the best antifungal activity against both strains. It completely inhibited the fungal growth at 0.01 x 10(-3) mol mL(-1) and 0.0075 x 10-3 Mol mL(-1) for C. versicolor and P. placenta, respectively. For other glucosylamines higher concentrations were needed for complete inhibition of fungi. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Verwendung N-glycosylierter Carbonsäureamid-Derivate als Wachstumsförderer in der Tierernährung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0140321B1

  公开（公告）日：1989-04-12
• US4680287A
  申请人：——

  公开号：US4680287A

  公开（公告）日：1987-07-14