3β,28-dihydroxy-16-oxo-12-oleanene | 75018-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-dihydroxy-16-oxo-12-oleanene
• 英文别名: 16-oxo-oleana-12-ene-3β,28-diol；schimperinone；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-4a-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picen-5-one
• CAS: 75018-57-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: YJVMDLQSCPBESM-ZZAAMMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  报春花甙元 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3β,28-dihydroxy-16-oxo-12-oleanene
  参考文献：
  名称：

  齐墩果烷三萜类化合物的选择性氧化

  摘要：

  从CrO 3，吡啶和用水饱和的Bu n OH的混合物中获得试剂A（确切的组成未知）。齐墩果烷三萜糖苷（1），（4）和（5）与试剂A的反应生成11-氧代化合物（3）和（6），这表明该试剂可用于烯丙醇的氧化和烯丙基醚 另一方面，齐墩果烷三萜类化合物（11），（13），（14）和（15）与试剂A的反应产生了16-氧代衍生物（9），（16），（17）和（18）。 ，同时化合物（19）和（22）与该试剂一起生成21-氧代衍生物（24）和（25）。试剂A对于16和21轴羟基的选择性氧化也非常有用。

  DOI：

  10.1039/p19810002277

文献信息

• Triterpene saponins of Maesa lanceolata leaves
  作者：Lawrence Onyango A. Manguro、Jacob O. Midiwo、Lutz F. Tietze、Pang Hao

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.214

  日期：——

  Chemical investigation of Maesa lanceolata leaves aqueous MeOH extract has led to the isolation of eight new triterpene glycosides identified as 16-oxo-28-hydroxyolean-12-ene 3-O- β-glucopyranosyl-(1''→6')-β-glucopyranoside 1, 16α, 28-dihydroxyolean-12-ene 3 -O-β-((6''-O-galloylglucopyranosyl-(1''→2'))(β-glucopyranosyl-(1'''→6'))-β-glucopyranoside 2, 16α, 22α, 28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-(β-gluc

  对 Maesa lanceolata 叶含水 MeOH 提取物的化学研究导致分离出八种新的三萜糖苷，鉴定为 16-oxo-28-hydroxyolean-12-ene 3-O-β-glupyranosyl-(1''→6')-β -吡喃葡萄糖苷 1, 16α, 28-dihydroxyolean-12-ene 3 -O-β-((6''-O-galloylglupyranosyl-(1''→2'))(β-glupyranosyl-(1'''→6) '))-β-吡喃葡萄糖苷 2, 16α, 22α, 28-trihydroxyolean-12-ene 3-O-(β-glupyranosyl-(1''→2')) (α-rhamnopyranosyl-(1'''→6) ')-β-吡喃葡萄糖苷 3, 22α-乙酰基-16α-hydroxyolean-12-en-28-al 3-O-(α-rhamnop
• Selective oxidation of oleanane triterpenoids
  作者：Yoshimasa Kobayashi、Muneharu Ogawa、Yukio Ogihara

  DOI：10.1039/p19810002277

  日期：——

  of CrO3, pyridine, and BunOH saturated with water. The reaction of the oleanane triterpenoid glycosides (1), (4), and (5) with reagent A gave 11-oxo-compounds (3) and (6), which indicated that this reagent is useful for the oxidation of an allyl alcohol and an allyl ether. On the other hand, the reaction of oleanane triterpenoids (11), (13), (14), and (15) with reagent A gave 16-oxo-derivatives (9)

  从CrO 3，吡啶和用水饱和的Bu n OH的混合物中获得试剂A（确切的组成未知）。齐墩果烷三萜糖苷（1），（4）和（5）与试剂A的反应生成11-氧代化合物（3）和（6），这表明该试剂可用于烯丙醇的氧化和烯丙基醚 另一方面，齐墩果烷三萜类化合物（11），（13），（14）和（15）与试剂A的反应产生了16-氧代衍生物（9），（16），（17）和（18）。 ，同时化合物（19）和（22）与该试剂一起生成21-氧代衍生物（24）和（25）。试剂A对于16和21轴羟基的选择性氧化也非常有用。