(2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolylamino-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 3228-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolylamino-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: N-4-methylphenyl-β-D-glucopyranosylamine；p-toluidine-glucoside；N-p-tolyl-β-D-glucopyranosylamine；Linksdrehende Form des (d-Glykose)-p-tolylimids；N-(4-methylphenyl)-beta-D-glucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylanilino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3228-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: SCLFETMCMRCGEO-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolylamino-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N,O2,O3,O4,O6-pentaacetyl-N-p-tolyl-ξ-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  异构N-芳基糖胺四乙酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000185
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 乙烷,三氯氟- 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolylamino-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-tolyglycosylamines 的合成和表征

  摘要：

  N-甲苯基糖胺由邻-、间-和对-甲苯胺和醛糖（D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、L-鼠李糖、D-木糖和L-阿拉伯糖）合成。使用 13 C NMR 方法确定合成产物的异头和异构组成。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9095-y

文献信息

• Quantitative analysis of selective glycosylation of saccharides with aromatic amines
  作者：Toshihiko Hanai、Keiko Shimada、Nobuhiro Koyama、Yukio Nohara

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108171

  日期：2020.12

  Glycosylation, a part of the Maillard reaction, occurs non-enzymatically in food and biological processes. The selectivity of N-glycosylation was analyzed based on the reactivity of monosaccharides with aromatic amines, including aromatic amino acids, and the degree of molecular interaction (MI) measured using liquid chromatography. Furthermore, the chemical structures of reaction products were determined

  糖基化是美拉德反应的一部分，在食品和生物过程中以非酶促方式发生。N-糖基化的选择性基于单糖与芳香胺（包括芳香氨基酸）的反应性以及使用液相色谱测量的分子相互作用 (MI) 程度进行分析。此外，使用 X 射线晶体学和/或 NMR 确定反应产物的化学结构。使用不同构象的优化能量值在计算机中估计可能的反应产物。使用模型相的计算机分析计算氨基和糖类的 MI 能量值。具有较大 MI 值的糖类容易产生稳定的 N-糖苷晶体。葡萄糖（一种能量糖）的反应速度很慢，它很容易产生 Amadori 化合物。芳香胺与糖类反应性的研究、单糖在色谱中氨基相保留的测量以及 N-糖苷的合成以确定其结构将为候选药物的修饰提供有关选择性糖基化的有用信息以提高它们的水溶性。
• Diversification of phenolic glucosides by two UDP-glucosyltransferases featuring complementary regioselectivity
  作者：Fei Guo、Xingwang Zhang、Cai You、Chengjie Zhang、Fengwei Li、Nan Li、Yuwei Xia、Mingyu Liu、Zetian Qiu、Xianliang Zheng、Li Ma、Gang Zhang、Lianzhong Luo、Fei Cao、Yingang Feng、Guang-Rong Zhao、Wei Zhang、Shengying Li、Lei Du

  DOI：10.1186/s12934-022-01935-w

  日期：——

  pharmaceutical demands. Microbial synthetic biology offers promising strategies for synthesis and diversification of plant glycosides. In this study, the two efficient UDP-glucosyltransferases (UGTs) (UGT85A1 and RrUGT3) of plant origin, that are capable of recognizing phenolic aglycons, are characterized in vitro. The two UGTs show complementary regioselectivity towards the alcoholic and phenolic hydroxyl groups

  葡糖苷类天然产物已显示出巨大的药用价值和潜力。然而，通过植物提取、化学合成和传统的生物转化生产糖苷已不足以满足快速增长的制药需求。微生物合成生物学为植物苷的合成和多样化提供了有前景的策略。在这项研究中，能够识别酚苷配基的两种植物来源的高效 UDP-葡萄糖基转移酶 (UGT)（UGT85A1 和 RrUGT3）在体外进行了表征。两种 UGT 对酚类底物上的醇和酚羟基显示出互补的区域选择性。通过将开发的烷基酚生物氧化系统与这些 UGT 相结合，二十四种酚糖苷是由容易获得的烷基酚底物酶促合成的。基于生物氧化和糖基化系统，构建了多个微生物细胞工厂并将其应用于生物转化，产生了多种植物和类植物O-糖苷。值得注意的是，这两种UGTs制备的几种非天然O-糖苷表现出比临床使用的糖苷类药物包括天麻素、红景天苷和螺旋体更好的脯氨酰内肽酶抑制和/或抗炎活性。此外，这两种UGT还能够催化N-和S-糖苷键的形成以产生
• β-d-glucosidase-catalysed transfer of the glycosyl group from aryl β-d-gluco- and β-d-xylo-pyranosides to phenols
  作者：Guido M. Aerts、Omer Van Opstal、Clement K. De Bruyne

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81037-x

  日期：——
• v. Euler et al., Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 85,91
  作者：v. Euler et al.

  DOI：——

  日期：——
• 381. N-substituted glycosylamines. Part III. Acetates, benzoates, and methyl ethers
  作者：G. P. Ellis、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9520002053

  日期：——