N-p-tolyl-α-D-glucopyranosylamine | 4103-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-p-tolyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-p-Tolyl-α-D-glucopyranosylamin；Rechtsdrehende Form des (d-Glykose)-p-tolylimids；N-α-D-Glucopyranosyl-p-toluidin；N-4-Tolyl-α-D-glucosylamin；N-p-Tolyl-α-D-glucosylamin；N-p-Tolyl-D-glucosylamin；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylanilino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4103-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: SCLFETMCMRCGEO-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C (decomp)
• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-p-tolylamino-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 乙酸乙酯 生成 N-p-tolyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Irvine; Gilmour, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum mechanismus der transglykosidierung von glykosylaminen und untersuchungen zur mutarotation
  作者：H. Simon、G. Philipp

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81527-x

  日期：1968.12

  Abstract Under different conditions, the rates of transglucosylation of N - p -tolyl- D -glucopyranosylamine ( 1a ) and N - p -nitrophenyl-β- D -glucopyranosylamine ( 1b ) were measured with labelled p -toluidine and labelled p -nitroaniline, respectively. Some possible mechanisms can be excluded. Depending on the acid concentration, the reaction shows a distinct rate maximum which is different for

  摘要在不同条件下，分别用标记的对甲苯胺和标记的对硝基苯胺测定N-对甲苯基-D-吡喃葡萄糖胺（1a）和N-对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1b）的转葡糖基化速率，分别。可以排除某些可能的机制。根据酸的浓度，反应显示出明显的速率最大值，该速率最大值对于1a和1b而言是不同的。酸催化是特定的。在大多数情况下，诱变速度更快。一般的酸催化影响很小。与转糖基化相反，诱变是由碱催化的。Schiff碱12和13交换胺的速度比葡糖胺快得多。4,6-O-亚苄基-N-对甲苯基-D-葡糖胺的比率（11）是中等的。
• Notes - Reactions of Carbohydrates with Nitrogenous Substances. V. The Supposed Influence of Water on the Preparation of N-p--Tolyl-n-Glucosylamine
  作者：Lawrence Rosen、James Woods、Ward Pigman

  DOI：10.1021/jo01363a631

  日期：1957.12.1
• Acceptability of Prophylactic Mastectomy in Cancer-Prone Women
  作者：F. Eisinger

  DOI：10.1001/jama.283.2.202

  日期：2000.1.12
• Irvine; Gilmour, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1550
  作者：Irvine、Gilmour

  DOI：——

  日期：——