1-chloro-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene | 214116-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene
• CAS: 214116-80-0
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: CPAJPJITPOUPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到4-cyclobutenylchlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基取代的亚甲基环丙烷扩环成环丁烯

  摘要：

  在温和条件下，在金属溴化物的存在下，在乙酸钯的催化下，亚甲基环丙烷 1 可以转化为相应的环丁烯 2。在氘标记实验的基础上提出了一个合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja061749y
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2H-benzotriazol-2-yl)cyclopropyl](4-chlorophenyl)methanol 在 四氢化物钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-chloro-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylidene Derivatives via Low-Valent Titanium-Induced Dehydroxylative Debenzotriazolylation of 1- and 2-(Cyclopropylbenzotriazolyl)carbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980617n

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Zi-Zhong Zhu、Kai Chen、Liu-Zhu Yu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02940

  日期：2015.12.18

  Copper(I)-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of methylenecyclopropanes has been developed to produce a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes in moderate to good yields, relying on the construction of C(sp2)–CF3 bonds under mild conditions. The reactions proceed through a radical process under copper(I) catalysis with a good compatibility for the functional group.

  铜（I）催化的亚甲基环丙烷分子内三氟甲基化反应已经开发出来，可以在温和条件下依靠C（sp 2）–CF 3键的构建，以中等到良好的产率生产各种CF 3取代的二氢萘。反应在铜（I）催化下通过自由基过程进行，并且与官能团具有良好的相容性。
• Lewis Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylmethylenecyclopropanes with 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1021/ol7022592

  日期：2007.12.1

  3-methoxy-1,3,3-triarylprop-1-yne 2 or 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol 2-OH to give the corresponding functionalized methylenecyclobutene, cyclobutane, and cyclopropane derivatives in the presence of Lewis acid BF3.OEt2 under mild conditions. A plausible Meyer-Schuster rearrangement mechanism has been proposed.

  芳基亚甲基环丙烷1可以与3-甲氧基-1,3,3-三芳基丙-1-炔2或1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇2-OH反应得到相应的官能化的亚甲基环丁烯，环丁烷和在路易斯酸BF3.OEt2存在下，在温和条件下制备环丙烷衍生物。提出了一种可行的Meyer-Schuster重排机制。
• Silver-mediated oxidative C–C bond sulfonylation/arylation of methylenecyclopropanes with sodium sulfinates: facile access to 3-sulfonyl-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c8ob03045f

  日期：——

  sulfonylation/arylation of a C–C σ-bond in methylenecyclopropanes with sodium sulfinates to synthesize various 3-sulfonylated 1,2-dihydronaphthalenes is reported. This sulfonylation/arylation transformation proceeds via a sequence of sulfonylation, C–C σ-bond cleavage and intramolecular cyclization, and the experimental results show that the C–C σ-bond difunctionalization reaction includes a radical process. This

  报道了新型的由AgNO 3介导的亚砜环化的亚甲基环丙烷中的CCσ键的氧化磺酰化/芳基化反应，可以合成各种3-磺酰化的1,2-二氢萘。这种磺酰化/芳基化转变是通过一系列磺酰化，CCσ键裂解和分子内环化过程进行的，实验结果表明，CCσ键双官能化反应包括一个自由基过程。该策略提供了用于C-C键与苯基环和磺酰基团difunctionalization一种简单且方便的路线通过一锅结构的C-S键的和一个新的C-C键。
• Transition Metal‐Free Difunctionalization of C−C Bond with Sodium Sulfinates and Water Leading to ( <i>E</i> )‐1‐Phenyl‐4‐sulfonylbut‐1‐enes
  作者：Qiao‐Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Cong‐Shan Zhou、Bi‐Quan Xiong、Pan‐Liang Zhang、Chang‐An Yang、Yu Liu、Ke‐Wen Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801475

  日期：2019.5.14

  Without using any transitionmetal and base, an eco‐friendly, practical and economical protocol has been established for the one‐pot synthesis of diverse (E)‐1‐phenyl‐4‐sulfonylbut‐1‐enes from easily accessible starting materials. This strategy features a wide substrate scope, tolerates a broad range of functional groups, employs a less expensive oxidant, is operationally simple, and can be easily scaled‐up

  在不使用任何过渡金属和碱的情况下，已经建立了一种生态友好，实用且经济的方案，用于从易于获得的起始原料一锅合成多种（E）-1-苯基-4-磺酰基丁-1-烯。该策略具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，采用了较便宜的氧化剂，操作简单且易于扩大规模。
• Synthesis of 2-Acyl-3,4-dihydronaphthalenes by Silver-Promoted Oxidative C–C σ-Bond Acylation/Arylation of Alkylidenecyclopropanes with α-Ketoacids
  作者：Yu Liu、Zan Chen、Qiao-Lin Wang、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01125

  日期：2019.8.16

  A novel and efficient AgNO3-facilitated oxidative C–C σ-bond difunctionalization of alkylidenecyclopropanes with α-ketoacids for preparing 2-acyl-substituted 3,4-dihydronaphthalenes is developed. This radical acylation/arylation transformation proceeds via decarboxylation of the α-ketoacid, acylation of the carbon–carbon double bond, cleavage of the carbon–carbon σ-bond, and cyclization with a connected

  开发了一种新颖高效的AgNO 3促进亚烷基环丙烷与α-酮酸的氧化CCσ键双官能化反应，以制备2-酰基取代的3,4-二氢萘。这种自由基酰化/芳基化反应的转化过程是通过α-酮酸的脱羧，碳-碳双键的酰化，碳-碳σ键的裂解以及与相连的芳环的环化而进行的，并提供了温和而简便的酰化策略碳-碳σ键与一个酰基和一个芳环的芳基化，以建立两个新的碳-碳键。该方法使用廉价的氧化剂，具有广泛的底物范围并且操作简单。