(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl cinnamate | 41682-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl cinnamate
• 英文别名: 1-O-cinnamoyl-β-D-glucopyranose；cinnamoyl-β-D-glucopyranose；1-O-cinnamoyl-beta-d-glucose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 41682-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: CJGRGYBLAHPYOM-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  无糖化学保护组织-I-乳糖，麦芽糖和葡萄糖的酯化区域选择性羟基异头异构体

  摘要：

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80009-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid and its derivatives using unprotected glycosyl donors
  作者：Kazumasa Matsuo、Keisuke Nishikawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.104

  日期：2011.10

  The β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid were synthesized directly using Hannesian’s unprotected glycosyl donor and the carboxylic acid in toluene. This protocol does not require protecting groups on the glycosyl donors, and high stereoselectivity was achieved. The first synthesis of a potent allelochemical, 1-O-cis-cinnamoyl-β-d-glucopyranose, is also described.

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。