3-phenyl-5-(n-propyl)-1,2,4-oxadiazole | 13715-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(n-propyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-propyl-1,2,4-oxadiazole；3-Phenyl-5-propyl-[1,2,4]oxadiazol；5-Propyl-3-phenyl-1,2,4-oxdiazol
• CAS: 13715-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YMRFHJDSFFCVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  139 °C(Press: 9-10 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(n-propyl)-1,2,4-oxadiazole 、 二氟溴乙酸乙酯 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到C₁₅H₁₆F₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃的高度对位选择性二氟甲基化

  摘要：

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09545
• 作为产物：
  描述：

  N-butyryloxy-benzamidine 生成 3-phenyl-5-(n-propyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Barrans, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• PYRROLINONE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140228321A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds of Formula (I): (I), as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式（I）的化合物：（I），如规范所定义的和包含任何这样的新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using HClO₄-SiO₂ as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Mahaboob Basha Gajula、Srinuvasarao Rayavarapu、Padma Rao Gollamudi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/00397911.2014.883633

  日期：2014.7.3

  Silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive, and reusable catalyst for a rapid and efficient synthesis of various 1,2,4-oxadiazoles with good to excellent yields under solvent-free conditions. The present methodology has been effectively utilized for the synthesis of oxolamine, an anti-inflammatory drug.
• Schulz,O., Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1085
  作者：Schulz,O.

  DOI：——

  日期：——