2-methyldeca-2,3-diene | 90047-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyldeca-2,3-diene
• CAS: 90047-80-6
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: OKAHJQRUZDKDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 2-methyldeca-2,3-diene 在 [Rh(dppe)]ClO4 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到4-(2-methylprop-1-enyl)-1-(methylthio)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铑催化的烯丙基加氢酰化：β，γ-不饱和酮的区域选择性合成

  摘要：

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.054
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 甲基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyldeca-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of .omega.-allenyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a009

文献信息

• Pauson-Khand Reaction of Allenic Hydrocarbons: Synthesis of 4-Alkylidenecyclopentenones
  作者：Frédéric Antras、Stéphane Laurent、Mohammed Ahmar、Henry Chermette、Bernard Cazes

  DOI：10.1002/ejoc.200901224

  日期：2010.6

  The carbonyldicobalt-mediated alkyne/allene/CO cocyclization gives 4-alkylidenecyclopentenones as the major [2+2+1] cycloadducts. The regio- and stereoselectivities depend mainly on the substitution pattern of both the alkyne and the allenic moieties, which can be rationalized using the Magnus mechanism. However, contrary to this model, and in agreement with more recent mechanistic studies, our results

  羰基二钴介导的炔烃/丙二烯/CO 共环化得到 4-亚烷基环戊烯酮作为主要的 [2+2+1] 环加合物。区域选择性和立体选择性主要取决于炔烃和丙二烯部分的取代模式，这可以使用马格努斯机制进行合理化。然而，与该模型相反，并且与最近的机理研究一致，我们的结果提供的证据表明，在初级炔-二钴络合物的一个钴原子上，丙二烯烃的初始伪赤道和伪轴配位模式都是涉及。给出了支持这两种协调模式的 DFT 计算。
• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。
• Carbopalladation of allenic hydrocarbons.
  作者：Mohammed Ahmar、Jean-Jacques Barieux、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89984-1

  日期：1987.1

  palladium-catalyzed coupling reaction of allenes, vinyl or aryl halides and stabilized carbanions is described : π-allyl palladium complexes are formed by addition of a vinyl or an aryl-palladium complex to an allenic hydrocarbon and trapped by the sodium enolate of diethyl malonate giving rise with good yields to β-butadienyl or β-styryl malonates. With monoalkyi allenes, the reaction is regiospecific with attack

  描述了丙烯，乙烯基或芳基卤化物和稳定化碳负离子的钯催化偶联反应：π-烯丙基钯配合物是通过将乙烯基或芳基-钯配合物添加到烯丙烃中形成的，并被丙二酸二乙酯的烯醇化钠捕获β-丁二烯基或β-苯乙烯基丙二酸酯的收率高。对于单烷基亚丙基，该反应是区域特异性的，亲核试剂攻击中间的π-烯丙基配合物的未取代的碳，并且在许多情况下具有高度立体选择性，主要形成二烯的三取代双键的E构型。使用NOE差光谱法通过1 H NMR证明了该构型。
• Catalytic osmylation of allenic compounds. Synthesis of α-hydroxyketo amino acid precursors
  作者：Katerine David、Cécile Ariente、Alfred Greiner、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00571-0

  日期：1996.5

  Osmium tetroxyde-catalyzed dihydroxylation of allenic compounds in the presence of N-Methylmorpholine Oxide leads to α-ketols. Regioselectivity of this oxidation procedure with allenic α-amino acid precursors is greatly influenced by the nature and the remoteness of the protected amino acid group.

  在N-甲基吗啉氧化物存在下，四氧tr催化的烯丙化合物的二羟基化反应会生成α-酮醇。用烯丙基α-氨基酸前体进行的这种氧化过程的区域选择性在很大程度上受保护的氨基酸基团的性质和距离的影响。
• Design and synthesis of polymerizable cumulated double bond system. -Living coordination polymerization of alkylallenes by π-allylnickel catalyst-
  作者：Takeshi Endo、Koji Takagi、Ikuyoshi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00956-3

  日期：1997.11

  The coordination polymerization of monoalkylallenes (2a; 1,2-nonadiene, 2b; 1,2-heptadiene, 2c; cyclohexylallene, 2d; t-butylallene) was carried out by [(pi-allyl)NiOCOCF3](2) (1). The polymerization was found to proceed through a living process without any side reactions to yield soluble polymers in high yields, where the resulting polymers had predictable molecular weights and narrow molecular weight distributions. The coordination polymerization of dialkylallene (2e; 3-methyl-1,2-nonadiene, 2f; 2,3-nonadiene) was also carried out to obtain soluble polymers, although the polymerization rate of 2f was found to be considerably low compared with those of monoalkylallenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.