1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-β-D-glucopyranoside | 871116-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]morpholine-3,5-dione
• CAS: 871116-05-1
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₈
• 分子量: 637.73
• InChiKey: UWSQICYBKIEXGZ-HWNLWLNISA-N

物化性质

• 沸点：
  774.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amine 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-diglycolylimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107