2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid | 182121-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: Fmoc-Gly-Ser(Oxz)-Cys(Thz)-OH；2-(2'-Fmoc-aminomethyl-oxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid；2-[2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 182121-01-3
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 447.471
• InChiKey: XJIWBTNOJMDHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210 °C (decomp)(Solvent: Diethyl ether)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 乙酸酐 、 2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino]methyl]thiazole-4-carboxylic acid 、 2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-methylbenzhydrylamine resin 、 氢氟酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxazole and thiazole combinatorial libraries

  摘要：

  这项发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成的构建单元，以产生天然和非天然的抗生素化合物。

  公开号：

  US20060161007A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Ser(Oxz)-CSNH2 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-(2'-Fmoc-aminomethyloxazole-4'-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Videnov, Georgi; Kaiser, Dietmar; Kempter, Christoph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1604 - 1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazole and oxazole building blocks for combinatorial synthesis
  作者：Lenore M. Martin、Bi-Huang Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01654-8

  日期：1999.11

  Three thiazole and oxazole containing amino acids were synthesized in good yields by condensation-cyclization. The active functional groups used, a C-terminal imino ester or a C-terminal aldehyde, reacted with both the amino groups and side chains of either serine or cysteine within 5 minutes at rt to form oxazolines or diasteriomeric mixtures of thiazolidines, respectively. The intermediate heterocyclic

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。
• Synthesis of full length and truncated microcin B17 analogues as DNA gyrase poisons
  作者：Robert E. Thompson、Frédéric Collin、Anthony Maxwell、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c3ob42516a

  日期：——

  the gyrase-DNA cleavage complex and has therefore attracted significant attention. Using a combination of Fmoc-strategy solid-phase peptide synthesis and solution-phase fragment assembly we have prepared a library of full-length and truncated MccB17 analogues to investigate key structural requirements for gyrase-poisoning activity. Synthetic peptides lacking the glycine-rich N-terminal portion of the

  Microcin B17 (MccB17) 是一种翻译后修饰的肽，含有中断肽骨架的噻唑和恶唑杂环。MccB17能够通过稳定旋转酶-DNA切割复合物来毒化DNA旋转酶，因此引起了极大的关注。使用 Fmoc 策略固相肽合成和溶液相片段组装的组合，我们准备了一个全长和截短的 MccB17 类似物库，以研究旋转酶中毒活性的关键结构要求。缺乏全长序列的富含甘氨酸的 N 末端部分的合成肽显示出旋转酶-DNA 切割复合物的强稳定性，并且相对于全长序列具有增加的效力。然而，这种截断，
• Total Synthesis of Microcin B17 <i>via</i> a Fragment Condensation Approach
  作者：Robert E. Thompson、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol102916b

  日期：2011.2.18

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMBINATORIAL LIBRARIES
  申请人：THE BOARD OF GOVERNORS FOR HIGHER EDUCATION STATE OF RHODE ISLAND AND PROVIDENCE PLANTATIONS

  公开号：EP1169311A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• EP1169311A4
  申请人：——

  公开号：EP1169311A4

  公开（公告）日：2004-09-15