3-hydroxymethyl-1,2-dimethylcyclopropene | 33283-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1,2-dimethylcyclopropene
• 英文别名: (2,3-dimethylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 33283-69-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: HXVBFRLIDBYJMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-50 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-1,2-dimethylcyclopropene 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUDO, D.;VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 14, 2199-2209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.52h， 以0.091 g的产率得到3-hydroxymethyl-1,2-dimethylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  作为生物正交化学报告基因的功能化环丙烯

  摘要：

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。

  DOI：

  10.1021/ja3060436

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Stereodivergent allylindation of cyclopropenes. Remarkable stereodirection and acceleration by neighbouring carboxyl and hydroxyl groups
  作者：Shuki Araki、Hiroyuki Nakano、Kandasamy Subburaj、Tsunehisa Hirashita、Kensuke Shibutani、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01343-4

  日期：1998.8

  Stereodivergent allylindation of cyclopropene derivatives has been realised regio- and stereoselectively. The coupling occurs exclusively at the γ-carbon of allylic indium reagents and the more substituted carbon of the cyclopropene double bond. The carboxyl and hydroxymethyl groups on the cyclopropene C3-carbon exert significant effects in cis-direction and acceleration of the allylindation based

  环丙烯和立体选择性已经实现了环丙烯衍生物的立体发散烯丙基化。偶联仅发生在烯丙基铟试剂的γ-碳和环丙烯双键的更多取代的碳上。环丙烯C 3-碳上的羧基和羟甲基基团在分子内螯合的基础上，在顺式方向和烯丙基化的加速中发挥重要作用，而酯基团由于与传入的烯丙基化试剂的空间相互作用而引导反式加成。
• Radical homoallylique en série cyclopropénique Réduction par nBu3SnH des cétones α-cyclopropéniques
  作者：M. Vincens、R. Fadel、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89822-7

  日期：——

  Cyclopropene-2 ylalkyl radical, obtained by tributyltin hydride reduction of 2,3-dialkylcyclopropene-2 ylmethylketones follows a very selective evolution according to the substituents in the ring. Ring enlarged products (2,3,5-triakylfurannes) and olefinic or saturated products resulting from ring cleavage can be isolated.

  通过氢化三丁基锡还原2,3-二烷基环丙烯-2-基甲基酮获得的环丙烯-2-基烷基根据环中的取代基具有非常高的选择性。可以分离出环扩大的产物（2,3,5-三烷基呋喃）和因裂解而产生的烯烃或饱和产物。
• Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes
  作者：Herman G. Richey、Rouvain M. Bension

  DOI：10.1021/jo01313a005

  日期：1980.12
• Zefirov, N. S.; Averina, N. V.; Boganov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1291 - 1300
  作者：Zefirov, N. S.、Averina, N. V.、Boganov, A. M.、Laryukova, M. V.、Rashchupkina, Z. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——