2,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropene | 5783-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropene
• 英文别名: ethyl ester of 1,2-dimethylcyclopropene-3-carboxylic acid；dimethyl-2,3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyle；ethyl 1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylate；ethyl 2,3-dimethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；dimethyl-2.3 cyclopropenecarboxylate d'ethyle；ethyl 2,3-dimethyl-2-cyclopropenecarboxylate
• CAS: 5783-75-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NXYMSISRMBZIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-38 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为生物正交化学报告基因的功能化环丙烯

  摘要：

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。

  DOI：

  10.1021/ja3060436
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Methylcyclopropyl)-cis-but-2-ensaeureethylester 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01051a043

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMIDE AND SULFONAMIDE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URÉE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMIDE ET SULFONAMIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REPLIDYNE INC

  公开号：WO2009015208A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides novel amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds having useful antibacterial activity. Use of these compounds as pharmaceutical compositions and method of their production are also provided.

  本发明提供了具有有用抗菌活性的新型酰胺和磺胺基取代的杂环脲化合物。同时还提供了将这些化合物用作药物组合物以及它们的生产方法。
• Cyclopropenes for the Synthesis of Cyclopropane-Fused Dihydroquinolines and Benzazepines
  作者：Hui-Xin Luo、You-Hong Niu、Xiao-Ping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/adsc.201500203

  日期：2015.9.14

  for the construction of cyclopropane‐fused dihydroquinolines was established by a novel Povarov‐type three‐component reaction of aromatic aldehydes, anilines and cyclopropenes in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. The reaction proceeded in a regioselective and diastereoselective manner. Furthermore, the dihydroquinolines were smoothly converted to benzazepine derivatives via a ring opening/isomerization

  在三氟甲磺酸存在下，通过芳香族醛，苯胺和环丙烯的新型Povarov型三组分反应，建立了一种构建环丙烷稠合二氢喹啉的有效方法。反应以区域选择性和非对映选择性的方式进行。此外，二氢喹啉通过开环/异构化序列平稳地转化为苯并ze庚因衍生物，进一步扩大了合成范围。
• Asymmetric Construction of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton with Five Contiguous Stereogenic Centers by Cu-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Trisubstituted Cyclopropenes
  作者：Hua Deng、Wu-Lin Yang、Fei Tian、Wenjun Tang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01686

  日期：2018.7.6

  A highly diastereo- and enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopropenes via a Cu(CH3CN)4BF4/Ph-Phosferrox complex catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides was described. A variety of complex 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives bearing five contiguous stereogenic centers and two all-carbon quaternary stereogenic centers were directly synthesized as a single isomer in excellent

  描述了一种通过Cu（CH 3 CN）4 BF 4 / Ph-Phosferrox络合物催化的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应的前手性环丙烯的高度非对映和对映选择性脱对称。可直接合成具有五个连续立体中心和两个全碳四元立体中心的多种复杂的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（97→99％）作为单个异构体ee）。值得注意的是，发现在该转化中环丙烯的各种官能团（CO 2 R，CN，CONMe 2和Ph）具有良好的耐受性。通过LiAlH 4可以方便地将环加合物转化为生物学上重要的GABA衍生物 还原和随后的水解。
• A new synthesis of pyrroles by the condensation of cyclopropenes and nitriles mediated by gallium(iii) and indium(iii) salts
  作者：Shuki Araki、Takashi Tanaka、Shinya Toumatsu、Tsunehisa Hirashita

  DOI：10.1039/b308875h

  日期：——

  Gallium(III) and indium(III) halides were found to mediate the condensation of cyclopropenes and nitriles to give pyrrole derivatives in moderate yields. When excess nitrile was present, diazepine was also formed.

  发现卤化镓（III）和铟（III）可介导环丙烯和腈的缩合，从而以中等收率得到吡咯衍生物。当存在过量的腈时，也会形成二氮杂pine。