4-methoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester | 70415-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: pyridin-2-ylmethyl 4-methoxybenzoate；2-pyridylmethyl 4'-methoxybenzoate；4-methoxy-benzoic acid pyridin-2-ylmethyl ester；p-Methoxy-benzoesaeure-2-picolylester
• CAS: 70415-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ZSCYBOICXOTLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester 在 十二羰基三钌 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的酯的还原脱羧：催化反应涉及酯的酰基-氧键的裂解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0103501
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-methoxybenzoic acid 2-pyridinylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用的原位生成亚膦酸酯配体，用于钯催化的（杂）芳基溴化物的羰基化形成酯

  摘要：

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc02828h

文献信息

• Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Benzylic Acyloxylation of 2-Alkylpyridines under Aerobic Conditions
  作者：Li Cheng、Yuqian Sun、Wenrong Wang、Changsheng Yao、Tuan-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02794

  日期：2019.3.15

  A ligand-free copper(I)-catalyzed benzylic acyloxylation of 2-alkylpyridines with carboxylic acids was realized by using 1.0 atm of O2 as a green oxidant. The transformation provided a facile access to a wide range of N-heterocyclic esters through C–O bond formation, with broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigations showed that this protocol included

  通过使用1.0 atm的O 2作为绿色氧化剂，实现了无配体的铜（I）催化2-烷基吡啶与羧酸的苄基酰氧基化反应。这种转变通过形成C–O键，提供了广泛的N-杂环酯的便捷途径，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机械研究表明，该协议包括一个基本过程。
• Chelation-Accelerated Sequential Decarbonylation of Formate and Alkoxycarbonylation of Aryl Halides Using a Combined Ru and Pd Catalyst
  作者：Sangwon Ko、Chongmok Lee、Moon-Gun Choi、Youngim Na、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo026591o

  日期：2003.2.1

  range of organic electrophiles with chelated formate is reported to afford aryl and alkenyl esters by the simultaneous employment of Ru and Pd catalyst, in which ruthenium first promotes chelation-accelerated decarbonylation of formate to release CO and carbinol that are presumed to be transferred, still chelated to Ru, into Pd catalyst, which catalyzes alkoxycarbonylation of the organic electrophiles

  据报道，通过同时使用Ru和Pd催化剂，可将多种有机亲电试剂与螯合的甲酸酯偶联的高效协同催化剂体系可提供芳基和烯基酯，其中钌首先促进甲酸的螯合加速脱羰反应，从而释放出CO假定仍与Ru螯合的甲醇和甲醇转移到Pd催化剂中，该催化剂催化有机亲电试剂的烷氧羰基化。
• Nickel-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl iodides with 1 atm CO
  作者：Ning Liu、Xianqing Wu、Chenglong Wang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1039/d2cc00876a

  日期：——

  nickel-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic iodides with alcohols under atmospheric pressure of carbon monoxide is presented here. This operationally simple protocol allows the facile synthesis of (hetero)aromatic esters, exhibiting broad substrate scope with excellent functional group tolerance. Various primary and secondary aliphatic alcohols as well as phenols are suitable for this transformation

  本文介绍了在大气压的一氧化碳条件下，镍催化的芳香碘化物与醇的烷氧基羰基化反应。这种操作简单的协议允许轻松合成（杂）芳族酯，表现出广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。各种伯和仲脂肪醇以及酚类都适用于这种转化。