1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylic acid | 36285-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-cyclopropen-3-carbonsaeure；2,3-Dimethylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 36285-16-2
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD19228190
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KZCMDVCWKOOEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  198.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-Dimethyl-3-(2-methylallyl)-1-cyclopropen
  参考文献：
  名称：

  Zefirov, N. S.; Averina, N. V.; Boganov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1291 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为生物正交化学报告基因的功能化环丙烯

  摘要：

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。

  DOI：

  10.1021/ja3060436

文献信息

• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Sokolova, T. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.1, p. 1080 - 1087
  作者：Kartashov, V. R.、Skorobogatova, E. V.、Sokolova, T. N.、Vasil'eva, O. V.、Malisova, N. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 665 - 675
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Methyl Pyridazine-4-carboxylates via Cycloaddition of Diazomethane to 2,3-Disubstituted 2-Cyclopropenecarboxylic Acids
  作者：V. V. Razin、M. E. Yakovlev、K. V. Shataev、S. I. Selivanov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045198.22692.97

  日期：2004.7

  A three-step procedure has been developed for the synthesis of 3,5-disubstituted methyl pyridazine-4-carboxylates from accessible 2,3-disubstituted 2-cyclopropenecarboxylates. In the first step, cyclopropene derivatives react with diazomethane to give adducts having 2,3-diazabicyclo[3.1.1]hex-2-ene structure. The regio- and stereoselectivity of the cycloaddition has been determined. The second step is isomerization of the bicyclic adducts into 1,4-dihydropyridazine derivatives by the action of sodium methoxide. Finally, oxidation with potassium permanganate yields the target pyridazine-4-carboxylates.
• SHAPIRO E. A.; DOLGIJ I. E.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 9, 2096-2102
  作者：SHAPIRO E. A.、 DOLGIJ I. E.、 NEFEDOV O. M.

  DOI：——

  日期：——