{1-(4-Chloropyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)}ethanone | 161398-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {1-(4-Chloropyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)}ethanone
• 英文别名: 1-(4-chloro-pyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone；1-(4-Chloropyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 161398-48-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: FJZOXVQIWPYZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-(4-Chloropyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)}ethanone 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到{1-(4-Chloropyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)}ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Propenoic acid derivatives diazole propenoic acid compounds which have

  摘要：

  一种表现出腺苷A1受体拮抗作用的新型丙烯酸衍生物，由通式(I)定义：##STR1##（其中A代表芳香环；R.sup.1代表芳基或类似物；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自代表氢、低级烷基或类似物；以及R.sup.7和R.sup.8各自代表低级烷基或类似物）或其药理学上可接受的盐。

  公开号：

  US05541213A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 {1-(4-Chloropyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-yl)}ethanone
  参考文献：
  名称：

  获得生物活性吡啶胺的有效化学酶途径

  摘要：

  以1,2-二取代乙酮为原料，通过化学酶法制备了一系列光学活性吡啶和二吡啶乙胺。该策略的两个特点需要强调：高度对映选择性酮还原酶（KRED）催化起始酮的还原，以及将所得光学活性醇有效转化为目标伯胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300808

文献信息

• Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Shigeto Negi、Masayuki Matsukura、Masanori Mizuno、Kazutoshi Miyake、Norio Minami

  DOI：10.1055/s-1996-4325

  日期：1996.8

  Reduction of 1-(4-chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethanone oxime (3) using zinc in trifluoroacetic acid gave the corresponding racemic pyridylethylamine 4 in excellent yield without reductive removal of the chlorine atom. A subsequent diastereomeric crystallization of the amine 4 with an optically active cis-cyclohexanecarboxylic acid derivative in the presence of a catalytic amount of 3,5-dichlorosalicylaldehyde was found to give the desired R-amine 6 in 42% yield via a ”crystallization-induced asymmetric transformation”.

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。
• Propenoic acid derivatives as adenosine A1 antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0630894A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  A novel propenoic acid derivative which exhibits adenosine A1 antagonism is defined by the general formula (I): (wherein A represents an aromatic ring; R¹ represents aryl or the like; R², R³ and R⁴ each represent hydrogen, lower alkyl or the like; and R⁷ and R⁸ each represent lower alkyl or the like) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种具有腺苷 A1 拮抗作用的新型丙烯酸衍生物由通式（I）定义： (其中 A 代表芳环；R¹ 代表芳基或类似物；R²、R³ 和 R⁴ 各自代表氢、低级烷基或类似物；R⁷ 和 R⁸ 各自代表低级烷基或类似物）。 或其药理学上可接受的盐。
• US5541213A
  申请人：——

  公开号：US5541213A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5606073A
  申请人：——

  公开号：US5606073A

  公开（公告）日：1997-02-25
• Propenoic acid derivatives diazole propenoic acid compounds which have
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05541213A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  A novel propenoic acid derivative which exhibits adenosine A1 antagonism is defined by the general formula (I): ##STR1## (wherein A represents an aromatic ring; R.sup.1 represents aryl or the like; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, lower alkyl or the like; and R.sup.7 and R.sup.8 each represent lower alkyl or the like) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种表现出腺苷A1受体拮抗作用的新型丙烯酸衍生物，由通式(I)定义：##STR1##（其中A代表芳香环；R.sup.1代表芳基或类似物；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自代表氢、低级烷基或类似物；以及R.sup.7和R.sup.8各自代表低级烷基或类似物）或其药理学上可接受的盐。