3-[[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 847666-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 847666-90-4
• 化学式: C₄₉H₅₆N₅O₁₁P
• 分子量: 921.984
• InChiKey: HBWFABTVPKEBIF-WKSIUUDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-[[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3-[[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-[5-methyl-2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]-3-(2-phenoxyacetyl)-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2',4'-BNANC 的设计、合成和性质：桥接核酸类似物

  摘要：

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的

  DOI：

  10.1021/ja710342q
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2'-O,4'-C-(N-phenoxyacetylaminomethylene)uridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-[[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(2-phenoxyacetyl)-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ARTIFICIAL NUCLEIC ACIDS OF N-O BOND CROSSLINKAGE TYPE

  摘要：

  公开号：

  EP1661905B9

文献信息

• Highly Stable Pyrimidine-Motif Triplex Formation at Physiological pH Values by a Bridged Nucleic Acid Analogue
  作者：S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Sunao Haitani、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1002/anie.200604857

  日期：2007.6.4
• Design, Synthesis, and Properties of 2‘,4‘-BNA^NC:  A Bridged Nucleic Acid Analogue
  作者：S. M. Abdur Rahman、Sayori Seki、Satoshi Obika、Haruhisa Yoshikawa、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/ja710342q

  日期：2008.4.1

  incorporated into oligonucleotides, and their properties were investigated and compared with those of 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides. Compared to 2',4'-BNA (LNA)-modified oligonucleotides, 2',4'-BNA(NC) congeners were found to possess: (i) equal or higher binding affinity against an RNA complement with excellent single-mismatch discriminating power, (ii) much better RNA selective binding, (iii)

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的
• NOVEL ARTIFICIAL NUCLEIC ACIDS OF N-O BOND CROSSLINKAGE TYPE
  申请人：IMANISHI, Takeshi

  公开号：EP1661905B9

  公开（公告）日：2012-12-19