bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane | 52095-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfanylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 52095-67-7
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄S
• 分子量: 418.522
• InChiKey: QYQXNVUBMNXLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane 在 碘化铵 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进的咪唑并吡啶转化为硫桥联的咪唑并吡啶或1,2,4-噻二唑

  摘要：

  NaI促进的顺序双碳-硫键形成被开发出来，以提供硫桥联的咪唑并吡啶，使用去氧氟烷作为硫源，在室温下仅需15分钟。使用该方法，咪唑并[1,5-一个]吡啶也可转化为1,2,4-噻二唑在铵盐的存在下与两个碳的形成-硫和氮-硫键。这种机械上独特的方法的特点是其基材范围广，对过渡金属的要求低以及条件温和。

  DOI：

  10.1039/d1cc01044a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯介导的C 2氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的合成。咪唑并[1,5-a]吡啶的H键直接硫属

  摘要：

  亚硫酰氯介导的咪唑并[1,5- a ]吡啶硫族化合物是合成稀有双咪唑并吡啶硫醚的新方法。该方法提供了一种在无金属，无元素硫的条件下，无需区域选择性地使用极性溶剂，在室温下以简单的操作程序合成2-氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的新方法，即硫属元素化物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900516

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Bond Direct Chalcogenation of Aromatic Compounds Leading to Diaryl Sulfides, Selenides, and Diselenides by Using Elemental Sulfur and Selenium as Chalcogen Sources Under Oxidative Conditions
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takafumi Kanai、Eiji Yamaguchi、Akika Kamei、Takayuki Yamauchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/asia.201300882

  日期：2014.1

  oxidation conditions. The use of a polar solvent was crucial for the reaction, and DMSO (dimethyl sulfoxide) in particular stimulated the reaction. The reaction could be applied to common aromatic compounds, such as N‐methyl indole and dialkyl anilines. The reaction of indole proceeded at the nucleophilic C3 position rather than at the acidic C2 position. In addition, the reaction of dialkyl anilines

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of <i>N</i>-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties
  作者：Fumitoshi Shibahara、Asumi Kitagawa、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol0623623

  日期：2006.11.1

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.