8-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 6848-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 8-ethyl-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 6848-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: MXCBTZFSKLKGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 丙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到8-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  离子液体中三氟甲磺酸镱 (III) 催化从苯胺和丙酮温和方便地合成 1,2-二氢喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。

  DOI：

  10.1080/00397910600775374

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 12. 1,2-Dihydroquinolylmethyl analogs with high activity and specificity for bacterial dihydrofolate reductase
  作者：Jay V. Johnson、Barbara S. Rauckman、David P. Baccanari、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a042

  日期：1989.8

  Twelve 2,4-diamino-5-[(1,2-dihydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidines containing gem-dimethyl or fluoromethyl substituents at the 2-position of the dihydroquinoline ring were prepared by condensations of dihydroquinolines with 2,4-diamino-5-(hydroxymethyl)pyrimidine. The dihydroquinolines were produced from the reaction of anilines with mesityl oxide or fluoroacetone. In some cases, 1-aryl-2,4-dimethylpyrroles

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模