1-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole | 314250-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole；1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 314250-25-4
• 化学式: C₉H₅F₃N₄O₂
• mdl: MFCD00585456
• 分子量: 258.16
• InChiKey: KZMGWGNOCPTZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 吡啶 、 三溴化磷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(4-chlorobenzoyl)-4-morpholino-7-trifluoromethyl-4,5-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4,2]diazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑与磷 (III) 卤化物的 C-磷酸化。4,5-二氢苯并[e][1,2,4]三唑并[5,1-c][1,4,2]二氮杂膦衍生物的合成

  摘要：

  用 PCl3、PhPCl2、Ph2PCl 和 (Et2N)2 PCl 对 4-和 1-取代的 1,2,4-三唑进行磷酸化。2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(4-氯苯基甲酰胺基)-5-三氟甲基苯与PBr3反应构建了新型含磷稠合杂环体系(18, 23)和 PhPBr2。在硫的存在下用过量的吗啉处理溴亚膦酸酯 18 导致二氮杂膦开环并提供官能化的 1H-1,2,4-三唑-5-基膦酸衍生物 21 和 22。© 2002 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 13:146–152, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10010

  DOI：

  10.1002/hc.10010
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑取代的硝基芳烃衍生物：合成，表征和能量研究

  摘要：

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。

  DOI：

  10.1002/asia.201300969

文献信息

• [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS<br/>[FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1
  申请人：GREY WOLF THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020225569A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, wherein: the group X-Y is -NHSO2- or -SO2NH-; Z is a monocyclic aryl or heteroaryl group, each of which is optionally substituted by one ormore substituents selected from alkyl, cycloalkyl, halo, alkoxy, CN, haloalkyl and OH; R1 is H or alkyl; R2 is selected from COOH and a tetrazolyl group; R3 is selected from H, C land alkyl; R4 is selected from H and halo; R5 is selected from H, alkyl, haloalkyl, SO2-alkyl,Cl, alkoxy, OH, CN, hydroxyalkyl, alkylthio, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl andhaloalkoxy; R6 is H; R7 is selected from H, CN, haloalkyl, halo, SO2-alkyl,SO2NR12R13, heteroaryl, CONR10R11 and alkyl, wherein said heteroaryl group is optionallysubstituted by one or more substituents selected from alkyl, halo, alkoxy, CN, haloalkyl and OH; R8 is selected from H, alkyl, haloalkyl and halo; and R9 is H, alkyl or halo; R10 and R11 are each independently H or alkyl; and R12 and R13 are each independently H or alkyl. Further aspects of the invention relate to such compounds for use in the field of immuno- oncology and related applications. Another aspect of the invention relates to compounds of formulae (la) and (lb).

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• Triazole-Substituted Nitroarene Derivatives: Synthesis, Characterization, and Energetic Studies
  作者：Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、A. Sudheer Kumar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201300969

  日期：2014.1

  series of dense and energetic polynitroaryl‐1,2,4‐triazoles were synthesized through the nitration of aryl‐1,2,4‐triazoles. The Cu‐catalyzed/base‐mediated coupling reactions of haloarenes with 1,2,4‐triazoles delivered N‐aryl‐1,2,4‐triazoles. These new nitro‐rich‐aryltriazoles were characterized by analytical and spectroscopic methods. The solid‐state structures of most of these compounds were established

  通过芳基1,2,4,3-三唑的硝化反应，合成了一系列致密而高能的聚硝基芳基1,2,4-三唑。卤代芳烃与1,2,4-三唑的Cu催化/碱介导的偶联反应提供了N-芳基1,2,4-三唑。这些新的富含硝基的芳基三唑通过分析和光谱方法进行了表征。这些化合物大多数的固态结构是通过X射线衍射分析确定的。它们的热性质通过差示扫描量热法-热重分析法确定。还计算了它们的形成热（HOF）和晶体密度。合成化合物的密度为1.40至1.85 g cm -3。这些新合成的化合物中的一些表现出高正HOF，良好的热稳定性，高密度以及合理的爆速和压力。
• C-phosphorylation of 1,2,4-triazoles with phosphorus(III) halides. Synthesis of 4,5-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-c][1,4,2]diazaphosphinine derivatives
  作者：Evgenij V. Zarudnitskii、Vladimir V. Ivanov、Alexandr A. Yurchenko、Alexandr M. Pinchuk、Andrej A. Tolmachev

  DOI：10.1002/hc.10010

  日期：——

  Phosphorylation of 4- and 1-substituted 1,2,4-triazoles with PCl3, PhPCl2, Ph2PCl, and (Et2N)2 PCl was carried out. A novel phosphorus-containing condensed heterocyclic system (18, 23) was constructed by the reactions of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-chlorophenylcarboxamido)-5-trifluoromethylbenzene with PBr3 and PhPBr2. Treatment of the bromophosphonite 18 with an excess of morpholine in the presence

  用 PCl3、PhPCl2、Ph2PCl 和 (Et2N)2 PCl 对 4-和 1-取代的 1,2,4-三唑进行磷酸化。2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(4-氯苯基甲酰胺基)-5-三氟甲基苯与PBr3反应构建了新型含磷稠合杂环体系(18, 23)和 PhPBr2。在硫的存在下用过量的吗啉处理溴亚膦酸酯 18 导致二氮杂膦开环并提供官能化的 1H-1,2,4-三唑-5-基膦酸衍生物 21 和 22。© 2002 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 13:146–152, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10010